9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine | 13415-07-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
• 英文别名: 9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octohydroacridine；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-acridin-9-ylamine；9-Amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin；9-Amino-sym.-octahydro-acridin；Octahydroaminoacridine；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-9-amine
• CAS: 13415-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: BMRFESVZYWRROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

八氢氨基吖啶是一种类似于他克林的化合物，能够抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。这种物质常用于阿尔茨海默病（AD）的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine 以90%的产率得到9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine 10(N)-oxide
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶的微生物转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169849
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2,2-disubstituted 4(3H)-oxo- and 4-chloro-1,2-dihydropyrimidines to 4-aminopyridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512825

文献信息

• 1,2,3,4,5,6,7,8-OCTOHYDRO-9-PHENYLACETAMIDOACRIDINE, THE PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Wang Tonghui

  公开号：US20130158065A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are 1,2,3,4,5,6,7,8-octohydro-9-phenylacetamidoacridine and the salt thereof, as well as the preparation method and medical use thereof. The compound can be useful for the preparation of medicaments for treating cardiovascular diseases, especially arrhythmia.

  本发明公开了1,2,3,4,5,6,7,8-辛羟基-9-苯乙酰胺基蒽啉及其盐，以及其制备方法和医药用途。该化合物可用于制备治疗心血管疾病，特别是心律失常的药物。
• Convenient Preparation of Tacrine Derivatives by the Reduction of 9-Aminoacridines with Nickel-Aluminum Alloy
  作者：Shuntaro Mataka、Kichinosuke Kamata、Yoh-ichi Tominaga、Akiyoshi Tori-i、Thies Thiemann、Kazufumi Takahashi

  DOI：10.3987/com-02-9523

  日期：——

  9-Amino-1,2,3,4-tetrahydro- and 9-amino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine derivatives (2 and 3) were conveniently prepared in the reduction of the corresponding 2-substituted 9-aminoacridines (la-f) with nickel-aluminum alloy under basic conditions. The reduction is dependent upon the nature of the substituent in the 2-position of the starting 9-aminoacridines.

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。
• Late-Stage Saturation of Drug Molecules
  作者：De-Hai Liu、Philipp M. Pflüger、Andrew Outlaw、Lukas Lückemeier、Fuhao Zhang、Clinton Regan、Hamid Rashidi Nodeh、Tim Cernak、Jiajia Ma、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.4c00807

  日期：——

  The available methods of chemical synthesis have arguably contributed to the prevalence of aromatic rings, such as benzene, toluene, xylene, or pyridine, in modern pharmaceuticals. Many such sp2-carbon-rich fragments are now easy to synthesize using high-quality cross-coupling reactions that click together an ever-expanding menu of commercially available building blocks, but the products are flat and

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过
• Ionization constants of the drugs amiridin and tacrine and their analogs
  作者：S. B. Goncharenko、M. M. Kaganskii、Yu. N. Portnov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00770632

  日期：1992.9
• Sakanishi, Kinya; Mochida, Isao; Okazaki, Hiroshi, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 319 - 322
  作者：Sakanishi, Kinya、Mochida, Isao、Okazaki, Hiroshi、Soeda, Mahito

  DOI：——

  日期：——