(E)-4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid | 1267806-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 1267806-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: DJKMKGHJIAVWKS-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的不对称级联反应获得手性2,5-吡咯烷基二螺氧基辛酮

  摘要：

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00645
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 2-萘甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes
  作者：Yuki Matsumura、Takahiro Suzuki、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201402934

  日期：2014.6.10

  The first diastereo‐ and enantioselective inverse electron demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with allylsilanes is described. Chiral copper(II) catalysts successfully activate the β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and promote the reaction with allylsilanes with excellent enantioselectivities. This process represents a new entry to chiral oxanes.

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。
• Regiospecific and Enantioselective Arylvinylcarbene Insertion of a C–H Bond of Aniline Derivatives Enabled by a Rh(I)-Diene Catalyst
  作者：Dong-Xing Zhu、Hui Xia、Jian-Guo Liu、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c13191

  日期：2021.2.17

  C–H bond for direct enantioselective C(sp2)-H functionalization of aniline derivatives catalyzed by a rhodium(I)-diene complex was developed for the first time. The reaction occurred exclusively at the uncommon vinyl terminus site with excellent E selectivity and enantioselectivities, providing various chiral γ,γ-gem-diarylsubstituted α,β-unsaturated esters with broad functional group compatibility

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。
• Iridium/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Styrylglyoxylamides
  作者：Jialin Wen、Xumu Zhang、Simin Wang、Yuena Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609623

  日期：2018.10

  We report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction for the preparation of chiral homophenylalanine derivatives. Catalyzed by an iridium/f-amphox complex, the asymmetric hydrogenation of styrylglyoxylamides was conducted smoothly with turnover numbers of up to 10,000 and up to 98% ee. This method was successfully applied in a synthesis of a fragment of benazepril, a drug used for the treatment

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。
• Catalyst-controlled diastereoselectivity reversal in the formation of dihydropyrans
  作者：Taichi Kano、Hiroki Maruyama、Chihiro Homma、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c8cc01443d

  日期：——

  An enantioselective synthesis of cis-dihydropyrans as the formal HDA reaction products was achieved through the catalyst-controlled anti-selective conjugate addition of aldehydes to β,γ-unsaturated α-keto esters. The observed unusual cis-selectivity could be attributed to the stabilization of the less favorable transition state for anti-conjugate adducts by the hydrogen bonding between the hydroxy

  通过醛控制的反选择性共轭醛加成到β，γ-不饱和α-酮酯中，可以实现顺式-二氢吡喃类化合物作为对映体HDA反应产物的对映选择性合成。观察到的异常的顺式选择性归因于氨基二醇催化剂的羟基与β，γ-不饱和α-酮酯之间的氢键，使抗共轭加合物的较不利的过渡态稳定。
• Enantioselective Si−H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian‐Guo Liu、Wen‐Ping Zhang、Ming‐Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：2024.6.10

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。