4-bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene | 1449291-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1449291-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrF₃
• 分子量: 307.153
• InChiKey: ZYBXJLCTTQCRGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 辛波莫德
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMETHYL-BENZYLOXY)-ACETIMIDIC ACID ETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-BENZYLOXY) ACÉTIMIDIQUE

  摘要：

  该发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苄氧基)-乙酰亚胺酸乙酯的新工艺，以及用于这种工艺的式I化合物和其他中间体。

  公开号：

  WO2013113915A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMETHYL-BENZYLOXY)-ACETIMIDIC ACID ETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-BENZYLOXY) ACÉTIMIDIQUE

  摘要：

  该发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苄氧基)-乙酰亚胺酸乙酯的新工艺，以及用于这种工艺的式I化合物和其他中间体。

  公开号：

  WO2013113915A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene 、 硫酸 、 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 在 heptanes 、 Na hydrogensulfite 、 水 、 甲烷 、 4-bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene 、 4-环己基-3-三氟甲基苯甲酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-bromo-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing N-(4-Cyclohexyl-3-trifluoromethyl-benzyloxy)-acetimidic Acid Ethyl Ester

  摘要：

  本发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苯氧基)-乙酰亚胺酸乙酯及其它中间体的新工艺，该中间体用于上述工艺中。化合物的化学式如下：I

  公开号：

  US20150018577A1

文献信息

• [EN] IMMUNOSUPPRESSANT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES IMMUNOSUPPRESSEURS ET COMPOSITIONS
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004103306A2

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to immunosuppressant, process for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them. The invention provides a novel class of compounds useful in the treatment or prevention of diseases or disorders mediated by lymphocyte interactions, particularly diseases associated with EDG receptor mediated signal transduction.

  本发明涉及免疫抑制剂、其生产过程、其用途和包含它们的药物组合物。本发明提供了一种新的化合物类别，可用于治疗或预防淋巴细胞相互作用介导的疾病或疾病，特别是与EDG受体介导的信号转导相关的疾病。
• Development of Scalable Processes for the Preparation of 4-(chloromethyl)-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene: A Key Intermediate for Siponimod
  作者：Biyue Lin、Shuming Wu、Qingbo Xiao、Jingping Kou、Ji’an Hu、Zhu Zhu、Xinglin Zhou、Jiang Weng、Zhongqing Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00170

  日期：2023.8.18

  effectively addressing concerns related to scale-up effects and safety-critical operations. In the second generation, a two-step synthesis involving nickel-catalyzed Kumada–Corriu coupling and Blanc chloromethylation is devised to produce benzyl chloride 8-Cl, starting from the readily available and cost-effective material 1-halo-2-(trifluoromethyl)benzene 9. The second-generation route is successfully

  本文介绍了辛波尼莫德关键中间体8-Cl的两代合成路线的开发。第一代侧重于氰化反应，然后进行碱性水解以引入苯甲酸基团，取代了报道的制造路线中由正丁基锂介导的危险的亲核羧化反应。此外，使用 LiAlH 4进行羧酸还原被 NaBH 4实现的更温和的酸酐还原取代。总体而言，第一代路线在 8 个步骤中产量提高了 11.6%，有效解决了与放大效应和安全关键操作相关的问题。在第二代中，设计了一种两步合成法，涉及镍催化的 Kumada-Corriu 偶联和 Blanc 氯甲基化，以易于获得且具有成本效益的材料 1-halo-2-(三氟甲基)苯9为原料，生产氯化苄8-Cl。第二代路线在从数百克到公斤级的规模上成功进行了验证，使中间体 8-Cl 的合成收率显着提高了 32.5%，工艺质量强度降低了约 65 %。
• US2009036423B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMETHYL-BENZYLOXY)-ACETIMIDIC ACID ETHYL ESTER
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2809645A1

  公开（公告）日：2014-12-10
• US9604914B2
  申请人：——

  公开号：US9604914B2

  公开（公告）日：2017-03-28