(R)-1,3-diphenylpentane-1,4-dione | 1073529-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1,3-diphenylpentane-1,4-dione
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-pentane-1,4-dione；(3R)-1,3-diphenylpentane-1,4-dione
• CAS: 1073529-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZBFQDRYTVCCMSY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 反式-查耳酮 在 PigD 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以3%的产率得到(R)-1,3-diphenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称共轭Umpolung反应

  摘要：

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201000632

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalysed intermolecular Stetter reactions of acetaldehyde
  作者：Sun Min Kim、Ming Yu Jin、Mi Jin Kim、Yan Cui、Young Sug Kim、Liqiu Zhang、Choong Eui Song、Do Hyun Ryu、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c0ob01178a

  日期：——

  A facile method for the intermolecular Stetter reaction of various Michael acceptors with acetaldehyde as a biomimetic acylanion source was realized using N-heterocyclic carbene catalysis. This catalytic system has also been applied to the enantioselective Stetter reaction and resulted in moderate to good enantioselectivities for the corresponding Stetter products.

  一种简便的方法实现了各种米开朗基受体与乙醛作为生物模拟酰离子源的分子间斯特特反应，该反应采用了N-杂环卡宾催化。这一催化系统同样被应用于对映选择性的斯特特反应，结果在相应的斯特特产物中获得了中等到良好的对映选择性。