2-(β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide | 92952-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: D-xylo-tiazofurin；2beta-Xylofuranosylthiazole-4-carboxamide；2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 92952-40-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: FVRDYQYEVDDKCR-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑呋林 在 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-(β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-β-D-ara- and 2-β-D-xylofuranosylthiazole-4-carboxamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81174-6

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumour screening of 2-(β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide and two novel tiazofurin analogues with substituted tetrahydrofurodioxol moiety as a sugar mimic
  作者：Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.093

  日期：2012.11

  2-(β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2) and two new tiazofurin analogues with 5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol moiety as a sugar mimic (27 and 28) have been synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of human tumour cell lines (K562, HL 60, Jurkat, Raji and HeLa). In contrast to previous literature reports, a metabolic MTT

  2-（β- d - xylofuranosyl）thiaazole -4-carboxamide（2）和两个新的噻唑呋林类似物与5-羟甲基-2-甲基-四氢呋喃[2,3- d ] [1,3] dioxol-6-已经合成了作为糖模拟物的O1部分（27和28），并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系（K562，HL 60，Jurkat，Raji和HeLa）的体外抗肿瘤活性。与以前的文献报道相反，代谢MTT测定显示出对K562（IC 50  = 0.15μM）和HL-60（IC 50  = 0.13μM）细胞的显着细胞毒性为2。流式细胞仪数据表明类似物2的细胞毒性作用与噻唑呋林相反，K562细胞培养物中的K562细胞凋亡可能是由细胞凋亡介导的，而噻唑呋林在24 h后不诱导K562细胞凋亡，因此提示了不同的作用机制。所有三种类似物2，27和28也对Jurkat，Raji和HeLa细胞活性，用IC 50倍在从0
• Structure based design, synthesis and in vitro antitumour activity of tiazofurin stereoisomers with nitrogen functions at the C-2′ or C-3′ positions
  作者：Vesna Kojić、Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Dimitar Jakimov、Ivana Kovačević、Miloš Svirčev、Lidija Aleksić、Bojana Srećo Zelenović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111712

  日期：2019.12

  The tiazofurin analogues were evaluated for their antitumour activities in cell-culture-based assays. Compounds 3, 4 (d-xylo) and 7 (d-arabino), showed remarkable antitumour activities, with IC50 values in the range of 4-7 nM. Preliminary structure-activity relationship allowed identification of two analogues with antiproliferative activities exceeding that of the parent compound 1 for several orders

  从d-葡萄糖开始，已设计并合成了三个具有d-阿拉伯立体化学和在C-2'位置（5-7）具有氮官能团的氮官能团的新的噻唑呋林类似物。已知的d-xylo立体异构体1（化合物2）以及两个在C-3'（3和4）带有氮官能团的新类似物也已由相同的糖前体合成。合成过程由以下三个阶段组成：（i）多步合成适当保护的戊呋喃糖基氰化物，（ii）通过将所得的呋喃呋喃糖基氰化物与l-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再将其制得的呋喃呋喃糖基氰化物环化，来构建乙基噻唑-4-羧酸酯部分。脱氢，以及（iii）使用酯氨解将噻唑-4-甲酸乙酯最终转化为目标噻唑呋喃类似物。在基于细胞培养的测定中评估了噻唑呋林类似物的抗肿瘤活性。化合物3、4（d-xylo）和7（d-阿拉伯糖）显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值在4-7 nM范围内。初步的结构-活性关系允许鉴定两个具有超过母体化合物1的抗增殖活性的类似物几个数量级（例如，抗Raji的比为