(S)-2-hydroxy-3-pentanone | 125948-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-pentanone
• 英文别名: (S)-2-Hydroxypentan-3-one；(2S)-2-hydroxypentan-3-one
• CAS: 125948-63-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: QMXCHEVUAIPIRM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-pentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(S)-(Z)-trimethyl[(1-((1-((dimethyl)-(1,1-dimethylethyl)silyl)oxy)ethyl)propenyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  在路易斯碱催化下手性乙基酮烯醇盐的非对映选择性高羟醛加成。

  摘要：

  [反应：见正文]在α-位上带有氧取代基（OTBS）的手性乙基酮烯醇式醛醇醛的加成反应具有高的内部和相对非对映选择性以及各种非手性醛的收率。驻留立体中心的深远影响允许使用非手性催化剂，例如HMPA，内部立体选择性的衰减较小。

  DOI：

  10.1021/ol0160497
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 carbonyl reductase from Candida parapsilosis 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以36.2%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  酶催化的（S）-2-羟基链烷酮的区域和对映选择性制备规模合成†

  摘要：

  通过立体选择性酶催化的二酮还原合成了高对映体纯度的α-羟基链烷酮。二酮还原和辅因子再生均使用来自副假丝酵母（CPCR2）的纯化羰基还原酶完成。通过柱色谱分离反应产物，并通过手性GC测量，1 H-NMR光谱和旋光度测定进行分析。制备规模的生物转化产生了350–600 mg的纯脂肪族α-羟基酮，其中包括难以获得的（S）-2-羟基戊烷-3-酮。所有产品的对映体过量均在89-93％之间。

  DOI：

  10.1039/c5ra02975a

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-concanamycin F: the strategic use of boron-mediated aldol reactions of chiral ketones
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Steadman neé Doughty、Malcolm D. McLeod、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.012

  日期：2011.12

  cross-coupling reaction between the C1–C13 vinyl iodide and C14–C22 vinyl stannane fragments to assemble the (12E,14E)-diene, a modified Yamaguchi macrolactonisation delivered the requisite 18-membered macrocyclic core. This advanced intermediate was also obtained by an alternative sequence using an esterification step to connect the C1–C13 and C14–C22 fragments followed by a Pd-catalysed intramolecular

  高度立体控制的18成员大环内酯（+）-伴刀霉素F（液泡ATPase的有效抑制剂）的总合成过程在26个步骤中以5.8％的产率进行了描述。这三个关键片段，C1-C13乙烯基碘，C14-C22乙烯基锡和C23-C28醛，是通过不对称的硼介导的适当手性酮结构单元的羟醛反应来有效构建的。事实证明，C7 / C9羟基的甲硅烷基保护性质对于实现大环化至关重要，而TES醚要优于环状甲硅烷基衍生物。在C1–C13乙烯基碘化物和C14–C22乙烯基锡烷片段之间进行Liebeskind-Stille交叉偶联反应以组装（12 E，14 E-二烯，一种改良的Yamaguchi大内酯化反应，提供了必需的18元大环核。该高级中间体还可以通过其他步骤得到：使用酯化步骤连接C1-C13和C14-C22片段，然后进行Pd催化的分子内Stille反应以安装（12 E，14 E）-二烯。然后将所得的大环中间体转变为甲基酮，从而使
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Simplified Archazolids
  作者：Solenne Rivière、Christin Vielmuth、Christiane Ennenbach、Aliaa Abdelrahman、Carina Lemke、Michael Gütschow、Christa E. Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000154

  日期：2020.7.20

  agents. Their complex macrolide structures and scarce natural supply make the development of more readily available analogues highly important. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of four simplified and partially saturated archazolid derivatives. We also reveal important structure‐activity relationship data as well as insights into the pharmacophore of these complex polyketides

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。
• Biocatalytic production of alpha-hydroxy ketones and vicinal diols by yeast and human aldo–keto reductases
  作者：Eduard Calam、Sergio Porté、M. Rosario Fernández、Jaume Farrés、Xavier Parés、Josep A. Biosca

  DOI：10.1016/j.cbi.2012.12.006

  日期：2013.2

  reductases in the production of α-hydroxy ketones and diols from vicinal diketones. The reactions have been carried out with pure enzymes and with an NADPH-regenerating system consisting of glucose-6-phosphate and glucose-6-phosphate dehydrogenase. To ascertain the regio and stereoselectivity of the reduction reactions catalyzed by the AKRs, we have separated and characterized the reaction products by means

  α-羟基酮被用作具有药用价值的化合物（例如抗抑郁药，HIV蛋白酶抑制剂和抗肿瘤药）的结构单元。它们可以通过酶或整个细胞在选定的底物（例如二酮）上的作用而获得。我们研究了几种由邻二酮生产α-羟基酮和二醇的真菌（AKR3C1，AKR5F和AKR5G）和人（AKR1B1和AKR1B10）醛-酮还原酶的对映体特异性。该反应已经用纯酶以及由葡萄糖-6-磷酸和葡萄糖-6-磷酸脱氢酶组成的NADPH再生系统进行了。确定区域通过AKR催化还原反应的立体选择性和立体选择性，我们已通过配备手性柱并连接到质谱仪作为检测器的气相色谱仪对反应产物进行了分离和表征。根据区域选择性和立体选择性，所研究的AKR可分为两组：其中一组显示出优先选择降低近端酮基，从而产生相应α-羟基酮的S-对映异构体。另一组赞成减少远端酮组并产生相应的R-对映体。所使用的三种AKR（AKR1B1，AKR1B10和AKR3C1）可以从乙酰丁香生
• Biosynthesis of tetronasin: Part 7. Preparation of structural analogues of the tetraketide biosynthetic precursor to tetronasin
  作者：Simon L. Less、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00601-6

  日期：1996.5

  The preparation of three structural analogues of the putative tetraketide biosynthetic precursor (2) of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin, as N-acetylcysteamine thioesters (3), (4) and (5) is described. Two examples are 19F-labelled.

  描述了酰基tetronic酸离子载体tetronasin的假定的四酮化合物生物合成前体（2）的三种结构类似物的制备方法，即N-乙酰半胱胺硫酯（3），（4）和（5）。两个例子是19 F标记的。
• Deprotection of carbonyl croups by anodic oxidation of dithioacetals : A key step in the synthesis of α-diones, α-ketols and chiral synthons.
  作者：Anne-Marie Martre、Guy Mousset、Rachid Bel Rhlid、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80135-9

  日期：1990.1

  The anodic oxidation of α-keto and α-hydroxythloacetals provides an efficient way for the regeneration of α-diones and α-ketols, specially in the cases where chemical reactions are unsuccessful.

  α-酮和α-羟基邻缩醛的阳极氧化为α-二酮和α-酮醇的再生提供了一种有效的方法，特别是在化学反应不成功的情况下。