N-[3-cyano-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetamide | 157286-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[3-cyano-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[3-Cyano-4-methyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-pyrrol-2-YL]-acetamide；N-[3-cyano-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrol-2-yl]acetamide
• CAS: 157286-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: PPOCZJRNUHOZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-cyano-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetamide 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl[2,5-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Efficacy of a 4-(Butylethylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine:  A Centrally Active Corticotropin-Releasing Factor₁ Receptor Antagonist

  摘要：

  The syntheses of a centrally active nonpeptide CRF1 receptor antagonist 2, butylethyl[2,5-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine (CP-154,526), and its analogs 11-14 and [H-3]-2 are reported. The in vitro CRF1 receptor binding affinity in the series 2, the pharmacokinetic properties of 2 in rats, and the anxiolytic-like effects of orally administered 2 are presented.

  DOI：

  10.1021/jm960861b
• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.75h， 生成 N-[3-cyano-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Efficacy of a 4-(Butylethylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine:  A Centrally Active Corticotropin-Releasing Factor₁ Receptor Antagonist

  摘要：

  The syntheses of a centrally active nonpeptide CRF1 receptor antagonist 2, butylethyl[2,5-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine (CP-154,526), and its analogs 11-14 and [H-3]-2 are reported. The in vitro CRF1 receptor binding affinity in the series 2, the pharmacokinetic properties of 2 in rats, and the anxiolytic-like effects of orally administered 2 are presented.

  DOI：

  10.1021/jm960861b

文献信息

• Pyrrolopyrimidines as CRF antagonists
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06765008B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The compounds of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, are useful in the treatment of stress-related and other diseases. These compounds have corticotropin-releasing factor antagonist activity and as such are of use in the treatment of stress and anxiety related, and other disorders.

  公式中R1、R2、R3、R4、R5和R6所定义的化合物对于治疗与压力相关的疾病和其他疾病有用。这些化合物具有促肾上腺皮质激素释放因子拮抗剂活性，因此可用于治疗与压力和焦虑相关的疾病和其他疾病。
• PYRROLOPYRIMIDINES AS CRF ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0674641B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• US6765008B1
  申请人：——

  公开号：US6765008B1

  公开（公告）日：2004-07-20
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS CRF ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR LIBERATEUR DE CORTICOTROPHINE (CRF)
  申请人：——

  公开号：WO1994013676A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] The compounds of formula (I), wherein B, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, are useful in the treatment of stress-related and other diseases. These compounds have corticotropin-releasing factor antagonist activity and as such are of use in the treatment of depression and anxiety related, and other disorders.
  [FR] Composés de la formule (I) dans laquelle B, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis dans le descriptif de la présente invention. Lesdits composés sont utiles dans le traitement de maladies liées au stress et d'autres maladies. Ils sont actifs comme antagonistes du facteur de libération de la corticotrophine et, à ce titre, ils sont utiles dans le traitement de la dépression, de troubles liés à l'anxiété et d'autres maladies.
• Synthesis and Oral Efficacy of a 4-(Butylethylamino)pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine:  A Centrally Active Corticotropin-Releasing Factor₁ Receptor Antagonist
  作者：Yuhpyng L. Chen、Robert S. Mansbach、Steven M. Winter、Elizabeth Brooks、Judith Collins、Michael L. Corman、Audrey R. Dunaiskis、W. Stephen Faraci、Randall J. Gallaschun、Anne Schmidt、David W. Schulz

  DOI：10.1021/jm960861b

  日期：1997.5.1

  The syntheses of a centrally active nonpeptide CRF1 receptor antagonist 2, butylethyl[2,5-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine (CP-154,526), and its analogs 11-14 and [H-3]-2 are reported. The in vitro CRF1 receptor binding affinity in the series 2, the pharmacokinetic properties of 2 in rats, and the anxiolytic-like effects of orally administered 2 are presented.