5-(3-甲氧基苯基)-1h-吡唑-3-羧酸 | 890591-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-1h-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 3-(3-甲氧基苯)-1H-吡唑-5-羧酸；3-(2-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸；3-(2-甲氧基苯)-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 890591-64-7；1147417-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD03030351
• 分子量: 218.212
• InChiKey: IEQRHIQFNLEJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苯基-1-哌嗪)-1-丙胺 、 5-(3-甲氧基苯基)-1h-吡唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1 H-吡唑-5-羧酰胺衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列新的3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物，并用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们的抗炎活性。体内。发现所有合成的化合物都是有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.105
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-1h-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  某些新型3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1 H-吡唑-5-羧酰胺衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列新的3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物，并用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们的抗炎活性。体内。发现所有合成的化合物都是有效的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.105
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride 、 5-(3-甲氧基苯基)-1h-吡唑-3-羧酸 在 (S)-tert-butyl 2-(4-aminophenyl)morpholine-4-carboxylate 、 5-(3-甲氧基苯基)-1h-吡唑-3-羧酸 、 3-苯基吡唑-5-羧酸水合物 作用下， 生成 (R)-3-(3-methoxyphenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式IA和式IB的化合物，其中R1、R2、R3、R4和Z如本文所定义，或其药学上适宜的酸加盐。式IA和式IB的化合物对微量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、应激相关障碍、精神疾病如精神分裂症、神经疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。

  公开号：

  US20120316172A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168260A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is hydrogen or phenyl, optionally substitutes by halogen, CN or lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen or lower alkyl or is phenyl optionally substituted by one or more substituents, selected from halogen, cyano or lower alkoxy substituted by halogen, or is pyridinyl, optionally substituted by halogen or lower alkyl substituted by halogen, or is pyrimidinyl, optionally substituted by lower alkyl substituted by halogen, or is pyrazinyl, optionally substituted by halogen, cyano or lower alkyl substituted by halogen; R4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; Z is a bond, -CH2- or -O-; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has now been found that the compounds of formulas IA and IB have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1是氢或苯基，可选择由卤素、CN或较低的烷氧基或由卤素取代的较低的烷氧基取代；R2是氢或较低的烷基；R3是氢或较低的烷基或是苯基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷氧基取代，或是吡啶基，可选择由卤素或由卤素取代的较低的烷基取代，或是嘧啶基，可选择由较低的烷基取代的较低的烷基取代，或是吡嗪基，可选择由卤素、氰基或由卤素取代的较低的烷基取代；R4是氢、较低的烷基或苯基；Z是键，-CH2-或-O-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，IA和IB式的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的疾病、如精神分裂症等精神疾病、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• Pyrazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US09073911B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The invention relates to compounds of formula IA and IB wherein R1, R2, R3, R4 and Z are as defined herein or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. Compounds of formulas IA and IB have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及公式IA和IB化合物，其中R1、R2、R3、R4和Z如本文所定义，或其药学适宜的酸加盐。公式IA和IB化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的疾病、精神疾病如精神分裂症、神经系统疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和生物钟节律障碍以及心血管疾病等。
• (1,4-Diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-en-4-yl)-heterocyclyl-methanone Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, Useful for the Treatment of Disease
  申请人：Herbert Brian

  公开号：US20100298306A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds, which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof. The novel compounds include compounds of formula I: wherein X, R 1 , and R 2 are as herein defined.

  本发明一般涉及尼古丁乙酰胆碱受体（nACh受体）配体领域，nACh受体的激活以及与缺陷或功能障碍的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及新型化合物，其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及其使用方法。这些新型化合物包括I式化合物，其中X，R1和R2的定义如本文所述。
• [EN] (1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-4-YL)-HETEROCYCLYL-METHANONE LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] LIGANDS (1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NON-6-ÈN-4-YL)-HÉTÉROCYCLYL-MÉTHANONE POUR LES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE, UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2009055437A9

  公开（公告）日：2009-07-23
• (1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-4-YL)-HETEROCYCLYL-METHANONE LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Memory Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP2212321A2

  公开（公告）日：2010-08-04