5-(3-甲氧基苯基)-1H-四唑 | 73096-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• CAS: 73096-36-3
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD03093094
• 分子量: 176.178
• InChiKey: KVMUPWSDGZTZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、高温、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。存储地点须远离氧化剂、火源和高温。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-1H-四唑 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [5-(3-Methoxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators

  摘要：

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到5-(3-甲氧基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  苯酚取代的四唑ola络合物的光物理和生物学研究。

  摘要：

  报道了与1,10-菲咯啉和四唑并辅助配体结合的四种三羰基（（i）配合物的合成，结构和光物理特性。配合物通过与四唑环共轭的与苯环相连的取代基的性质（羟基或甲氧基）和位置（间位或对位）来区分。配合物显示出三重态电荷转移激发态的磷光发射，最大值约为600 nm，激发态寿命在200-300 ns范围内衰减，在脱气的乙腈溶液中的量子产率值为4-6％。取代基的性质和位置不会显着影响光物理性质，即使在酚环上的氢氧根去质子化之后，光物理性质也保持不变。光物理数据的解释通过共振拉曼光谱法和随时间变化的密度泛函理论计算得到了进一步验证。所有复合物都在细胞内被内化，尽管程度不同。如流式细胞术和共聚焦显微镜相结合所突出显示的那样，该物种除了在对位具有羟基官能团的复合物外，还表现出弥漫性的细胞质定位，这表明细胞中的积累较低，点状染色更明显。总体而言，复合物显示出低水平的细胞毒性。该物种除了在对位具有羟基官能团的复合

  DOI：

  10.1039/c9dt02198a

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Tandem magnetization and post-synthetic metal ion exchange of metal-organic framework: Synthesis, characterization and catalytic study
  作者：Mahtab Yadollahi、Hosein Hamadi、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.4819

  日期：2019.4

  salts. CoFe2O4/[Cu/Zn‐MOF] showed to be a highly reactive and easily recoverable magnetic catalyst for the preparation of tetrazole derivatives via one‐pot three‐component reactions of different aldehydes with hydroxyl amine hydrochloride and sodium azide. Our results (Fourier transform‐infrared, inductively coupled plasma‐optical emission spectroscopy, powder X‐ray diffraction, field emission‐scanning

  首次开发了通过串联磁化和合成后修饰在磁性金属有机骨架（MOF）中进行金属交换的技术。通过浸渍法合成了新型的磁性混合金属金属有机骨架纳米复合材料CoFe 2 O 4 / [Cu 0.63 / Zn 0.37 -TMU-17-NH 2 ]（CoFe 2 O 4 / [Cu / Zn-MOF]）。在铜盐（II）的DMF溶液中以CoFe 2 O 4 / Zn-TMU-17-NH 2（CoFe 2 O 4 / Zn-MOF）为模板。钴铁2 O 4/ [Cu / Zn-MOF]是一种高反应性且易于回收的磁性催化剂，可通过不同醛与羟胺盐酸盐和叠氮化钠的单锅三组分反应制备四唑衍生物。我们的结果（傅立叶变换红外，电感耦合等离子体光谱发射光谱，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱图和振动样品磁强计）显示出成功的部分金属交换在金属交换过程中，框架的完整性保持不变。
• Engineering a Cu-MOF Nano-Catalyst by using Post-Synthetic Modification for the Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles
  作者：Behrang Salahshournia、Hosein Hamadi、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.4416

  日期：2018.8

  has been obtained via post‐synthetic metalation by immersing a Zn‐MOF as a template in DMF solutions of copper(II) salts. The Cu‐MOF serves as recyclable nano‐catalyst for the preparation of 5‐substituted 1H‐tetrazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of various nitriles and sodium azide in a green medium (PEG). The post‐synthetic metalated MOF were characterized by FT‐IR spectroscopy, powder X‐ray

  通过将Zn-MOF作为模板浸入铜（II）盐的DMF溶液中，通过后合成金属化获得了一种新的纳米级Cu-MOF 。Cu-MOF可作为可循环利用的纳米催化剂，通过绿色环境（PEG）中各种腈和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应制备5个取代的1 H-四唑。合成后的金属化MOF的特征在于FT-IR光谱，粉末X射线衍射（PXRD），原子吸收光谱（AAS）和能量色散X射线光谱（EDX）技术。纳米催化剂的形态和尺寸由场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）确定。
• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。