5-(3-甲氧基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮 | 419540-45-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-甲氧基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
• 中文别名: 5-(3-甲氧基苯)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 419540-45-7
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD08691554
• 分子量: 207.256
• InChiKey: RTTMZCCBDAJGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  318.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲氧基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到1,2-bis(5-(3-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzoyl)thiosemicarbazide 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-甲氧基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  半合成截短侧耳素抗菌剂，通过靶向 50S 核糖体亚基，具有治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜力

  摘要：

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114341

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• Antifungal benzo[b]thiophene 1,1-dioxide IMPDH inhibitors exhibit pan-assay interference (PAINS) profiles
  作者：Lalith K. Kummari、Mark S. Butler、Emily Furlong、Ross Blundell、Amanda Nouwens、Alberto B. Silva、Ulrike Kappler、James A. Fraser、Bostjan Kobe、Matthew A. Cooper、Avril A.B. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.004

  日期：2018.11

  4-triazole gave reduced IMPDH inhibition in vitro, but were not cytotoxic. During enzyme kinetic studies in the presence of DTT, nucleophilic attack of a free thiol occurred with the benzo[b]thiophene 1,1-dioxide. Two representative compounds with substitution at the 5 position of the 1,3,4-oxadiazole ring, showed mixed inhibition in the absence of DTT. Incubation of these compounds with Cryptococcus

  真菌在免疫受损的个人中引起严重的威胁生命的感染，目前的治疗由于毒性问题和耐药菌株的出现而变得复杂。因此，需要开发新的抗真菌药。肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）是嘌呤从头生物合成途径的关键组成部分，对真菌的生长和毒力至关重要，并且是潜在的药物靶标。在这项研究中，高通量筛选了114,000种抗新型隐球菌IMPDH的药物样化合物。我们确定了三种抑制隐球菌的3-（（5-取代）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物IMPDH也具有全细胞抗真菌活性。合成类似物以探索这些命中的SAR。1,3,4-恶二唑环上第五个取代基的修饰产生具有纳摩尔体外活性但具有相关细胞毒性的化合物。相反，通过用咪唑和1,2,4-三唑取代1,3,4-恶二唑环而生成的两个类似物在体外抑制了IMPDH ，但无细胞毒性。在存在DTT的酶动力学研究过程中，苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物对游离巯基进行了亲核攻击。在1
• Synthesis and biological evaluation of 2-(Tetrazol-5-yl)sulfonylacetamides as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium marinum
  作者：Robin Henches、Théo Ozga、Yamin Gao、Zhengchao Tu、Tianyu Zhang、Craig L. Francis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129391

  日期：2023.8

  A series of 2-(tetrazol-5-yl)sulfonylacetamide derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Mycobacterium marinum (Mm). The most active compounds exhibited in vitro MIC90 values of 1.25 μg/mL against Mtb, but they were less effective against Mm (MIC90 ≥ 10 μg/mL). Despite the most active compounds having favourable physicochemical

  合成了一系列2-(四唑-5-基)磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌(Mtb)和海分枝杆菌(Mm)的体外抑制活性。最活跃的化合物对 Mtb 的体外MIC 90值为 1.25 μg/mL，但对 Mm 的效果较差（MIC 90  ≥ 10 μg/mL）。尽管最活跃的化合物具有良好的理化性质，其中一种与小鼠肝微粒体一起孵育时的半衰期约为 3 小时，但两种代表性的高活性化合物对半胱氨酸衍生物表现出强烈的化学反应性，作为体内替代物以硫为中心的亲核试剂，表明亲电性过高，因此可能在体内发生不加区别的化学反应，代表一般毒性的不可接受的高风险，并且治疗有效的可能性很低。
• Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Sarmite Katkevica、Pavlo Salun、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.067

  日期：2013.8

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives exhibiting anti-inflammatory activity
  作者：L Labanauskas、E Udrenaite、P Gaidelis、A Brukštus

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.002

  日期：2004.4

  New S-alkylated 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (5a-c, 6a-c) and 5-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (7a-c, 8a-c, 9a-c) were synthesized by the alkylation of 3-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones (3a-c) or 3-(2-,3- and 4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thiones (4a-c) with 1-iodobutane or 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromo-1-ethanone, 2-bromo-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-ethanone and 2-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-1-ethanone. Compounds 3a-c and 4a-c were synthesized by the acylation of thiosemicarbazide or 4-phenyl-3-thiosemicarbazide with 2-, 3- and 4-methoxybenzoyl chlorides and further cyclization of the obtained acylderivatives 1a-c and 2a-c. The synthesized compounds 4a-c, 5a, 6a-c, 7a-c, 8a-c, 9b,c exhibit anti-inflammatory activity.