(E)-2-nitro-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1169855-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2-methylphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1169855-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PUPIVAPTOBDXGY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 聚合甲醛 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,10bR)-2,10-dimethyl-3a-nitro-3,4,6,10b-tetrahydro-1H-[2]benzoxepino[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Pictet-Spengler和[3 + 2]环加成反应合成苯并氧杂吡啶并/螺并吡咯烷

  摘要：

  描述了通过氧杂-Pictet-Spengler环化反应从一（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇与多聚甲醛合成一类便利的2-苯并xepines的方法。此外，使用靛红/多聚甲醛的2-苯并二氢吡啶与偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应首次导致了三环苯并氧杂吡咯并吡咯烷和五环苯并氧杂螺并吡咯烷并吲哚结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-甲基-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(E)-2-nitro-3-(2-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260557

  日期：2011.6

  A general and simple protocol for the arylation of ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins leading to novel classes of (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes and 1-[(E)-2-nitro-3-arylallyl]naphthalenes via an intermolecular Friedel-Crafts reaction have been achieved. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of pyrrolidines and 3-spiropyrrolidines which are integral components of many natural products and bioactive molecules.

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized 3-Spiropyrrolidines and 3-Spiropyrrolizidines Using the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0028-1088206

  日期：2009.4

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized 3-spiropyrrolidines and 3-spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2] cycloaddition reaction is reported.

  据报道，使用衍生自硝基烯烃的 Baylis-Hillman 加合物，通过分子间 [3+2] 环加成反应，可以轻松地区域选择性和立体选择性合成功能化 3-螺吡咯烷和 3-螺吡咯里西啶。
• First Synthesis of Bromo and Chloro Derivatives of Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards the Synthesis of a Dendrimer Core
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1055/s-0030-1258409

  日期：2011.2

  For the first time Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins have been conveniently transformed into a novel class of building blocks, 1-[(E)-3-bromo-2-nitroprop-1-enyl]arenes and 1-[(E)-3-chloro-2-nitroprop-1-enyl]arenes, in very good yields via an SN2 reaction using simple reaction conditions. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of tris[(E)-2-nitr

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸
• Synthesis of benzoxepinopyrrolidines/spiropyrrolidines via oxa-Pictet–Spengler and [3+2] cycloaddition reactions
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.003

  日期：2015.8

  A convenient one-pot synthesis of 2-benzoxepines generated from (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ols with paraformaldehyde via oxa-Pictet–Spengler cyclization is described. Furthermore, the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-benzoxepines with azomethine ylides using isatin/paraformaldehyde led to the formation of tricyclic benzoxepinopyrrolidine and pentacyclic benzoxepinospiropyrrolidine oxindole architectures

  描述了通过氧杂-Pictet-Spengler环化反应从一（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇与多聚甲醛合成一类便利的2-苯并xepines的方法。此外，使用靛红/多聚甲醛的2-苯并二氢吡啶与偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应首次导致了三环苯并氧杂吡咯并吡咯烷和五环苯并氧杂螺并吡咯烷并吲哚结构的形成。