6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-fructofuranose | 155696-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-fructofuranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-ol
• CAS: 155696-78-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: XCILBZYFELGBEB-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-fructofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An efficient conversion of d-mannitol into d-fructose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-mannitol (1-deoxymannojirimycin)

  摘要：

  The utility of bis(tributyltin)oxide-bromine for the selective oxidation of secondary hydroxyl groups in the presence of primary hydroxyl groups has been further demonstrated by the efficient conversions of D-mannitol into D-fructose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol (1-deoxymannojirimycin).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84240-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  An efficient conversion of d-mannitol into d-fructose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-mannitol (1-deoxymannojirimycin)

  摘要：

  The utility of bis(tributyltin)oxide-bromine for the selective oxidation of secondary hydroxyl groups in the presence of primary hydroxyl groups has been further demonstrated by the efficient conversions of D-mannitol into D-fructose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol (1-deoxymannojirimycin).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84240-x