ethyl (4R,5R,6R)-4,5-dibenzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-heptenoate | 292074-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5R,6R)-4,5-dibenzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (4R,5S,6R)-4,5-dibenzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-heptenoate；ethyl (E,4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-enoate
• CAS: 292074-19-2
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: CNYVXLTUZALZDT-WUGQDYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R,6R)-4,5-dibenzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-heptenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 、 15-冠醚-5 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl (4R,5R,6R)-4,5-dibenzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432

文献信息

• Yokoyama, Hajime; Kobayashi, Hisatake; Miyazawa, Masahiro, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 283 - 292
  作者：Yokoyama, Hajime、Kobayashi, Hisatake、Miyazawa, Masahiro、Yamaguchi, Seiji、Hirai, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Hisatake Kobayashi、Masahiro Miyazawa、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/ol0060432

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.