(4R,5S,6R)-4,5-dibenzyloxy-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methoxymethyloxy-2-hepten-1-ol | 292074-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4,5-dibenzyloxy-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methoxymethyloxy-2-hepten-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2R,3S,4R)-7-hydroxy-2-(methoxymethoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)hept-5-enyl]carbamate
• CAS: 292074-25-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₇
• 分子量: 501.62
• InChiKey: DOMNDBBHEDISBI-NTYPAJDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5-dibenzyloxy-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methoxymethyloxy-2-hepten-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4,5-dibenzyloxy-6,7-isopropylidenedioxy-2-hepten-1-ol 在 15-冠醚-5 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R,5S,6R)-4,5-dibenzyloxy-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methoxymethyloxy-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin
  作者：Hajime Yokoyama、Kumiko Otaya、Hisatake Kobayashi、Masahiro Miyazawa、Seiji Yamaguchi、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/ol0060432

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.