(2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentanal | 106929-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentanal
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinose；2,3-O-dibenzyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinose；(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)propanal
• CAS: 106929-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: VXTODJBFLWHULV-NJYVYQBISA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentanal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 、 15-冠醚-5 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Urethanes and Total Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The palladium(II)-catalyzed cyclization of the urethane 8, which was derived from D-mannitol, gave the cyclic compound 9 with excellent diastereoselectivity. During these transformations, the Pd(II) species are not reduced and thus the catalyst can recycle without its reoxidation, The cycloadduct 9 was converted to 1-deoxymannojirimycin.

  DOI：

  10.1021/ol0060432
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-4,5-isopropylidenedioxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989

文献信息

• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。
• Postcondensation Modifications of Ugi Four-Component Condensation Products:  1-Isocyanocyclohexene as a Convertible Isocyanide. Mechanism of Conversion, Synthesis of Diverse Structures, and Demonstration of Resin Capture
  作者：Thomas A. Keating、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja953868b

  日期：1996.1.1

  cyclohexenamide moiety. It has been determined that the intermediate in conversion of this type is an oxazolinium-5-one (munchnone) that reacts with many nucleophiles to yield the products above. The munchnone can also undergo cycloaddition with acetylenic dipolarophiles to form pyrroles. Through internal nucleophilic attack, Ugi products are shown to convert to a protected monosaccharide derivative and to 1,4-benzodiazepine-2

  引入了“通用异氰化物”的概念，可以对 Ugi 四组分缩合产物进行后缩合改性。该策略适用于文库的合成。通过在 Ugi 反应中使用 1-异氰基环己烯作为异氰化物输入，产物环己烯酰胺可以转化为多种产物。从最初的 α-（酰氨基）酰胺，新的羧酸、酯和硫酯通过环己烯酰胺部分的酸活化转化产生。已经确定这种类型的转化中间体是恶唑啉鎓-5-酮（munchnone），它与许多亲核试剂反应产生上述产物。munchnone 还可以与炔属偶极亲和试剂发生环加成反应，形成吡咯。通过内部亲核攻击，Ugi 产品显示可转化为受保护的单糖衍生物和 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮。所描述的所有转换都包含一个步骤。Ugi产品的树脂捕获是恶魔...
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。
• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part Ii). Intramolecular Nucleophilic Substitution of Cyclic Sulfates
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543990

  日期：1999.1.1

  4-di-O-benzyl-5,6-O-cyclic sulfates 5, 16 and 25, derived from D-arabinose, D-ribose and D-xylose, respectively, are useful precursors in the synthesis of 2,5-anhydrohexitols. 5-Exo-tet cyclization of compounds 5, 16, and 25 under the influence of base leads to the predominant or exclusive formation of the corresponding tetrahydrofuran derivatives

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下
• An easy route to synthetic analogues of radicamine B, codonopsine and codonopsinine from d-mannitol
  作者：Suresh Dharuman、Ashok Kumar Palanivel、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c4ob00503a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of analogues of radicamine B has been carried out from D-mannitol. This method has been further extended to the synthesis of analogues of codonopsine and codonopsinine using appropriate Grignard reagents. The hence obtained molecules have been tested against various commercially available glycosidases and found to act as moderate to good inhibitors.

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。