2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride | 69146-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 2,3-dibenzyloxybenzoyl chloride；2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl Chloride
• CAS: 69146-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₃
• 分子量: 352.817
• InChiKey: YJTZBNBTDUZAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 凝乳酶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a001
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含邻苯二酚的霉菌素S和T类似物的合成和研究。

  摘要：

  描述了含邻苯二酚的霉菌素S和T类似物的合成。这些类似物取代了天然分枝杆菌素S和T的苯酚-恶唑啉，取代了儿茶酚-甘氨酸部分。研究表明，新的铁载体类似物结合铁，并促进许多微生物（尤其是分枝杆菌菌株）的生长，例如预期的。

  DOI：

  10.1039/b703116e

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• Total synthesis and structure revision of petrobactin
  作者：Raymond J Bergeron、Guangfei Huang、Richard E Smith、Neelam Bharti、James S McManis、Alison Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00103-0

  日期：2003.3

  The total synthesis and the revised structural assignment of petrobactin, a siderophore isolated from the marine bacterium Marinobacter hydrocarbonoclasticus, is reported. The key step in the synthesis involved condensation of N1-(2,3-dibenzoyloxybenzoyl)-N4-benzylspermidine with 1,3-di-(p-nitrophenyl)-2-tert-butyl citrate. Proton NMR spectra of the synthesized product compared with those reported

  总合成和petrobactin订正结构分配，从所述海洋细菌中分离的铁载体Marinobacter hydrocarbonoclasticus，报道。在合成参与缩合的关键步骤Ñ 1 - （2,3- dibenzoyloxybenzoyl） - ñ 4 -benzylspermidine与1,3-二- （p -硝基苯基）-2-叔柠檬酸丁酯。合成产物的质子NMR谱与报道的天然产物相比，表明该化合物不含已公开的2，3-二羟基苯甲酰基。相反，分裂模式表明存在3，4-二羟基苯甲酰基片段。3，4-二羟基苯甲酰基类似物是通过类似的途径获得的。该化合物的质子和碳13 NMR谱图与报道的天然岩蛋白相似。
• Total Synthesis of Petrobactin and Its Homologues as Potential Growth Stimuli for <i>Marinobacter </i><i>h</i><i>ydrocarbonoclasticus</i>, an Oil-Degrading Bacteria
  作者：Richard Andrew Gardner、Rebecca Kinkade、Chaojie Wang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo049803l

  日期：2004.5.1

  in M. hydrocarbonoclasticus. The synthesis of petrobactin and its homologues and the first biological study of how these agents influence the growth of Mycobacter hydrocarbonoclasticus are reported. New synthetic methods were developed to overcome issues (imide formation) encountered in earlier syntheses. Both the 1H and 13C NMR of petrobactin were consistent with the recently revised structure showing

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。
• Optimization of Artificial Siderophores as ⁶⁸Ga-Complexed PET Tracers for In Vivo Imaging of Bacterial Infections
  作者：Carsten Peukert、Laura N. B. Langer、Sophie M. Wegener、Anna Tutov、Jens P. Bankstahl、Bianka Karge、Frank M. Bengel、Tobias L. Ross、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01054

  日期：2021.8.26

  specifically labeled bacteria by targeting their iron transport system with artificial siderophores. The cyclen-based probes contain different binding sites for iron and the PET nuclide gallium-68. A panel of 11 siderophores with different iron coordination numbers and geometries was synthesized in up to 8 steps, and candidates with the best siderophore potential were selected by a growth recovery assay

  身体深层细菌感染的诊断受益于分子探针的无创成像，可通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行追踪。我们通过用人工铁载体靶向细菌的铁转运系统来专门标记细菌。基于 Cyclen 的探针包含铁和 PET 核素镓 68 的不同结合位点。通过多达 8 个步骤合成了一组 11 个具有不同铁配位数和几何形状的铁载体，并通过生长恢复测定选择了具有最佳铁载体潜力的候选物。基于其放射化学产率、放射化学纯度以及体外和体内复合物稳定性，发现探针[ 68 Ga] 7和[ 68 Ga] 15适用于PET成像。两者都在感染大肠杆菌的小鼠中表现出显着的吸收，并且能够区分感染和脂多糖引发的无菌炎症。该研究证明基于周期的人工铁载体可以作为细菌体内成像的易于使用的支架。
• Peptoid-based siderophore mimics as dinuclear Fe³⁺ chelators
  作者：Assunta D'Amato、Pritam Ghosh、Chiara Costabile、Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Galia Maayan、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1039/d0dt00689k

  日期：——

  A practical synthesis of preorganized tripodal enterobactin/corynebactin-type ligands (consisting of a C3-symmetric macrocyclic peptoid core, three catecholamide coordinating units, and C2, C4, and C6 spacers) is reported. The formation of complexes with Fe3+ was investigated by spectrophotometric (UV-Vis) and spectrometric (ESI, negative ionization mode) methods and corroborated by theoretical (DFT)

  报导了一种实用的三脚体肠抑菌素/棒杆菌素型配体的合成方法（由C3对称大环拟肽核心，三个儿茶酚酰胺配位单元以及C2，C4和C6间隔基组成）。通过分光光度法（UV-Vis）和分光光度法（ESI，负离子化模式）研究了与Fe3 +形成配合物，并通过理论（DFT）计算得到了证实。初步研究表明，类似于天然邻苯二酚的铁载体，环状三聚体类肽的构象手性与单核物种的金属配位几何之间存在复杂的相互作用。实验结果证明了独特的双核Fe3 +复合物的意外形成。