2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine | 1027343-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1027343-22-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: CKYZKNBKQIMCLC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]-3-羟基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin类似物的合成及其生物活性，vanchrobactin是来自鳗弧菌血清型O2的铁载体。

  摘要：

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。

  DOI：

  10.1039/b719713f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-dibenzyloxybenzoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  New synthetic probes of the iron transport system of Paracoccus denitrificans

  摘要：

  A range of analogues of parabactin A 4 and agrobactin A 5 have been synthesised. All these comounds were able to chelate iron, and to promote the growth of iron-starved Paracoccus denitrificans to varying degrees. A degree of flexibilty in the siderophore receptor system is thus demonstrated which may be exploitable for the transport of new siderophore - antibiotic conjugates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85669-6

文献信息

• Structural modification of natural axinelline A: Achieving reduced colitis side effects through balanced COX inhibition
  作者：Zhiran Ju、Ziyi Shang、Yonghong Liu、Shihai Xu、Jingjie Fang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107209

  日期：2024.4

  natural products continue to hold great promise as potential candidates for the discovery of anti-inflammatory drug. In our previous investigation, we successfully synthesized axinelline A, a naturally occurring cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor, as a promising anti-inflammatory lead compound. This study was to discover novel COX inhibitors with balanced inhibition, aiming to mitigate the severe adverse

  海洋天然产物作为抗炎药物的潜在候选者仍然具有巨大的前景。在我们之前的研究中，我们成功合成了axinelline A，一种天然存在的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂，作为一种有前途的抗炎先导化合物。本研究旨在发现具有平衡抑制作用的新型COX抑制剂，旨在通过对axinelline A进行进一步的结构修饰来减轻严重的副作用。在合成衍生物中，该化合物表现出最高的COX-2抑制活性和平衡的COX抑制作用（IC = 1.74 µM；选择性((IC(COX-1)/IC(COX-2) = 16.32)。抗炎结果表明，通过NF-κB信号通路而不是MAPK信号通路有效抑制促炎介质的表达。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物显着改善了组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎具有强大的保护作用，因此，我们的研究结果表明，该化合物具有作为一种有前景的抗炎剂的潜力，可减轻结肠炎相关的副作用。
• US4631291A
  申请人：——

  公开号：US4631291A

  公开（公告）日：1986-12-23
• New synthetic probes of the iron transport system of Paracoccus denitrificans
  作者：George M. Buckley、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85669-6

  日期：1994.1

  A range of analogues of parabactin A 4 and agrobactin A 5 have been synthesised. All these comounds were able to chelate iron, and to promote the growth of iron-starved Paracoccus denitrificans to varying degrees. A degree of flexibilty in the siderophore receptor system is thus demonstrated which may be exploitable for the transport of new siderophore - antibiotic conjugates.
• Synthesis and biological activity of analogues of vanchrobactin, a siderophore from Vibrio anguillarum serotype O2
  作者：Raquel G. Soengas、Marta Larrosa、Miguel Balado、Jaime Rodríguez、Manuel L. Lemos、Carlos Jiménez

  DOI：10.1039/b719713f

  日期：——

  Several analogues of vanchrobactin, a catechol siderophore isolated from the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2 strain RV22, have been synthesized. The biological evaluation of these novel compounds showed that most of them are active as siderophores, as determined by growth promotion assays using the producer strain, as well as V. anguillarum serotype O1, Salmonella enterica, and Erwinia

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。