4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 4-Hydroxyquinoline carboxamide；4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: RINRLYXWGIBGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 以80 mg的产率得到tert-butyl ((4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINONE LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS QUINOLINONE DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS

  摘要：

  本文描述了一些具有LOXL2抑制剂作用的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或障碍的方法。

  公开号：

  WO2017139274A1
• 作为产物：
  描述：

  犬尿喹酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二取代双环衍生物及其作为外排泵抑制剂在 抗菌中的应用

  摘要：

  本发明公开一种二取代双环衍生物及其作为外排泵抑制剂在抗菌中的应用。实验证明，本发明所涉及的二取代双环衍生物对携带AcrB外排泵的多药耐药细菌具有较好的抑制作用，能够有效的恢复或增强现有抗生素的抗菌效能。所述的二取代双环衍生物的化学结构式如式Ι所示，式中R1，R2，X，Y，Z，W如说明书所定义。

  公开号：

  CN106008373B

文献信息

• Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055071A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啉羧酰胺衍生物在内的氮杂萘基羧酰胺衍生物。这些化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延缓艾滋病发作的方法，以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] NOVEL TYPES OF C-3 SUBSTITUTED KINURENIC ACID DERIVATIVES WITH IMPROVED NEUROPROTECTIVE ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX TYPES DE DÉRIVÉS D'ACIDE KYNURÉNIQUE SUBSTITUÉS EN C-3 AYANT UNE ACTIVITÉ NEUROPROTECTRICE AMÉLIORÉE
  申请人：SZEGEDI TUDOMÁNYEGYETEM

  公开号：WO2017149333A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to C-3 substituted kynurenic acid derivatives with the general formula (I) wherein R1 is C1-7alkyl-, R6R7N-C1-7alkyl-, C6-10aryl-C1-7alkyl group; R2 is H or C1-7alkyl group; or R1 and R2 with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated 5-7 membered, optionally benzofused heterocyclic ring, optionally comprising additional N, O, S heteroatoms and optionally being substituted; R3 is -OH, C1-7alkyl-O-, -NH2, C1-7alkyl-NH-, C6-10aryl-C1-7alkyl-NH- or -NH- -(CH2)n-NR8R9 group wherein n is an integer from 1 to 3; R4 is H, C1-7alkyl-, C6-10aryl group or a halogen atom; R5 is H or C6-10aryl group; R6 is C1-7alkyl group; R7 is C1-7alkyl group; or R6 and R7 with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated 5-7 membered, optionally benzofused heterocyclic ring, optionally comprising additional N, O, S heteroatoms and optionally being substituted; R8 is C1-7alkyl group; R9 is C1-7alkyl group; R8 and R9 with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated 5-7 membered, optionally benzofused heterocyclic ring, optionally comprising additional N, O, S heteroatoms and optionally being substituted; and stereoisomers, tautomers and salts thereof. The invention relates to the pharmaceutical preparations comprising the compounds and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts. The compounds of the invention have neuroprotective activity, may be used for the prevention and treatment of neurodegeneration, and for slowing down the development of the conditions and diseases associated with a decline in cognitive abilities.

  该发明涉及具有一般式(I)的C-3取代基的酮尿酸衍生物，其中R1为C1-7烷基，R6R7N-C1-7烷基，C6-10芳基-C1-7烷基基团；R2为H或C1-7烷基基团；或R1和R2与它们连接的氮原子形成饱和或部分饱和的5-7元环，可选地苯并杂环，可含有额外的N、O、S杂原子，可选地被取代；R3为-OH，C1-7烷氧基，-NH2，C1-7烷基-NH-，C6-10芳基-C1-7烷基-NH-或-NH-(CH2)n-NR8R9基团，其中n为1至3的整数；R4为H，C1-7烷基，C6-10芳基或卤原子；R5为H或C6-10芳基；R6为C1-7烷基；R7为C1-7烷基；或R6和R7与它们连接的氮原子形成饱和或部分饱和的5-7元环，可选地苯并杂环，可含有额外的N、O、S杂原子，可选地被取代；R8为C1-7烷基；R9为C1-7烷基；R8和R9与它们连接的氮原子形成饱和或部分饱和的5-7元环，可选地苯并杂环，可含有额外的N、O、S杂原子，可选地被取代；以及它们的立体异构体、互变异构体和盐。该发明涉及包含这些化合物及其立体异构体、互变异构体和药用可接受盐的药物制剂。该发明的化合物具有神经保护活性，可用于预防和治疗神经退行性疾病，并减缓与认知能力下降相关的症状和疾病的发展。
• Synthesis of New C-3 Substituted Kynurenic Acid Derivatives
  作者：Bálint Lőrinczi、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.3390/molecules25040937

  日期：——

  substituents attached to position 3 on the aminoalkylation was also investigated. Thus, reactions of 3-carbamoyl-substituted precursors with tertiary amine containing side-chains were also tested to afford new KYNA derivatives with two potential cationic centers. By means of NMR spectroscopic measurements, supported by DFT calculations, the dominant tautomer form of KYNA derivatives was also determined.

  犬尿烯酸 (KYNA) 作为富电子芳香体系在改良曼尼希反应中的应用已得到研究。通过使用存在于许多生物活性产物中的胺，如吗啉、哌啶或 N-甲基哌嗪和反应性明显不同的醛，如甲醛和苯甲醛，测试了反应的扩展可能性。还研究了连接到 3 位的取代基对氨基烷基化的影响。因此，还测试了 3-氨基甲酰基取代的前体与含有侧链的叔胺的反应，以提供具有两个潜在阳离子中心的新 KYNA 衍生物。通过由 DFT 计算支持的 NMR 光谱测量，还确定了 KYNA 衍生物的主要互变异构体形式。
• [EN] KYNURENIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS NR2B RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMIDES D'ACIDE KYNURENIQUE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE NR2B
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2006010967A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The new kynurenic acid amide derivatives of formula (I): and optical antipodes, racemates and the salts thereof are highly effective and selective antagonists of NMDA receptor, and moreover most of the compounds are selective antagonist of NR2B subtype of NMDA receptor.

  公式(I)的新型酮尿酸酰胺衍生物及其光学对映体、外消旋体和盐类是NMDA受体的高效选择性拮抗剂，而且大多数化合物是NMDA受体NR2B亚型的选择性拮抗剂。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 24. Mitteilung. Über die Umlagerung heterocyclischer N-Oxyde mit Trifluor-acetanhydrid
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19580410723

  日期：——

  Trifluoroacetic anhydride is a mild reagent for specifically rearranging heterocyclic N-oxides to the corresponding nuclear oxygenated heterocycles. 2-Cyanoquinol-4-one is thus obtained from 2-cyanoquinoline N-oxide, while two products are formed from 4-cyanoquinoline N-oxide, namely 4-cyanoquinol-2-one, and 3-hydroxy-4-cyanoquinoline. The structures of the new compounds have been confirmed by degradation

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。