13-[(2-O-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]ent-kaur-16-en-19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester | 1309929-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-[(2-O-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]ent-kaur-16-en-19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: Stevioside E；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1309929-72-3
• 化学式: C₄₄H₇₀O₂₂
• 分子量: 951.027
• InChiKey: QSRAJVGDWKFOGU-NCGAPWICSA-N

物化性质

• 沸点：
  1070.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[(2-O-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]ent-kaur-16-en-19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 13-[(2-O-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]ent-kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  使用电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱在分支甜菊醇糖苷中的糖排列分配。

  摘要：

  RATIONALE食品级工业中正使用具有丁香酚核心的甜菊醇糖苷作为非热量甜味剂。这些化合物在糖类型和糖排列方面在化学上是相似的。为了分配糖位置，我们在本文中描述了在变化的碰撞能量下甜菊醇糖苷的解离模式。方法使用100孔板自动进样器直接注入，将甜菊醇糖苷（1 mg / mL，2μL）自动注入质谱仪。质谱分析是使用四极杆飞行时间（QTOF）串联质谱仪（型号G6530A；安捷伦科技公司，美国加利福尼亚州帕洛阿尔托）配备的，具有电喷射电离（ESI）源和Jet Stream技术。结果ESI-QTOF-MS / MS使用多种碰撞能量：10、20、30、40、50、60、70和80 eV仔细研究了几种天然和制备的甜菊糖苷的解离。该程序使我们能够建立甜菊醇糖苷的解离模式，从而建立在甜菊醇C-13位连接的分支寡糖部分的糖排列，并推断C-19处的糖排列。结论在C-19位具有单糖或受阻较少的二糖的甜菊醇糖苷在低碰撞能量（10

  DOI：

  10.1002/rcm.7784

文献信息

• Structures of the novel diterpene glycosides from Stevia rebaudiana
  作者：Venkata Sai Prakash Chaturvedula、Indra Prakash

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.025

  日期：2011.6

  From the commercial extract of the leaves of Stevia rebaudiana, two new diterpenoid glycosides were isolated besides the known steviol glycosides including stevioside, rebaudiosides A-F, rubusoside, and dulcoside A. The structures of the two new compounds were identified as 13-[(2-O-6-deoxy-β-d-glucopyranosyl-β-d-glucopyranosyl)oxy] ent-kaur-16-en-19-oic acid β-d-glucopyranosyl ester (1), and 13-[

  从甜叶菊的商业提取物中，除了已知的甜菊糖苷，包括甜菊糖苷，莱鲍迪苷AF，茜草苷和杜尔可甙A，还分离了两种新的二萜类苷。两种新化合物的结构鉴定为13-[（2- O-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）氧基] ent-kaur-16-en-19-油酸β-d-吡喃葡萄糖基酯（1）和13-[（2-O -6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）氧基] ent-kaur-16-en-19-oic acidβ-d-吡喃葡萄糖基酯（2） ，基于广泛的NMR和MS光谱数据以及化学研究。
• Assignment of sugar arrangement in branched steviol glycosides using electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry
  作者：Wilmer H. Perera、Bharathi Avula、Ikhlas A. Khan、James D. McChesney

  DOI：10.1002/rcm.7784

  日期：2017.2.15

  dissociation pattern for steviol glycosides, and thus the sugar arrangement in the branched oligosaccharide portion linked at position C-13 of steviol, and also infer the sugar arrangement at C-19. CONCLUSIONS Those steviol glycosides with a monosaccharide or less hindered disaccharides at position C-19 are cleaved at low collision energy (10 eV) while highly hindered disaccharides and trisaccharides are cleaved

  RATIONALE食品级工业中正使用具有丁香酚核心的甜菊醇糖苷作为非热量甜味剂。这些化合物在糖类型和糖排列方面在化学上是相似的。为了分配糖位置，我们在本文中描述了在变化的碰撞能量下甜菊醇糖苷的解离模式。方法使用100孔板自动进样器直接注入，将甜菊醇糖苷（1 mg / mL，2μL）自动注入质谱仪。质谱分析是使用四极杆飞行时间（QTOF）串联质谱仪（型号G6530A；安捷伦科技公司，美国加利福尼亚州帕洛阿尔托）配备的，具有电喷射电离（ESI）源和Jet Stream技术。结果ESI-QTOF-MS / MS使用多种碰撞能量：10、20、30、40、50、60、70和80 eV仔细研究了几种天然和制备的甜菊糖苷的解离。该程序使我们能够建立甜菊醇糖苷的解离模式，从而建立在甜菊醇C-13位连接的分支寡糖部分的糖排列，并推断C-19处的糖排列。结论在C-19位具有单糖或受阻较少的二糖的甜菊醇糖苷在低碰撞能量（10