gibberellin A₃-3-acetate | 7648-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gibberellin A₃-3-acetate
• 英文别名: 3-O-acetylgibberelin A₃；gibberellic acid 3-acetate；Gibberellin A3 3-acetate；2β-acetoxy-4a,7-dihydroxy-1β-methyl-8-methylene-4aα,10β-gibb-3-ene-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone；2β-Acetoxy-4a,7-dihydroxy-1β-methyl-8-methylen-4aα,10β-gibb-3-en-1α,10β-dicarbonsaeure-1=>4a-lacton；O(2)-Acetyl-gibberellinsaeure；(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 7648-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: KPCREOLLNUIOGL-PCUSKSQMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gibberellin A₃-3-acetate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 ent-3α-acetoxy-16β,17-(dichloromethano)-13-hydroxy-20-norgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effects of D-ring modified gibberellins on flowering and growth in lolium temulentum

  摘要：

  The modified gibberellins, 16-methyl-16,17-dihydro-GA(5), 16,17-methano-16,17-dihydro-Gh(5), 16,17-methano-16,17-dihydro-GA(3) and several halogenated derivatives of 16,17-methano-16,17-dihydro-GA(3) and GA(5) were prepared and tested for bioregulating properties in Lolium temulentum. The effects ranged from the promotion of both stem elongation and flowering, the promotion of flowering but not elongation, and vice versa, the inhibition of stem elongation combined with the promotion of flowering, and the inhibition of both. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00310-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 赤霉素 在 吡啶 作用下， 生成 gibberellin A₃-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于邻硝基苄基的笼状 exo-16,17-二氢赤霉素 A5-13-乙酸酯用于光控释放植物生长调节剂

  摘要：

  笼式植物生长调节剂（笼式 PGR）在辐照下释放生物活性分子，对于提高 PGR 的功效和减轻其对环境的负面影响至关重要。合成衍生的植物生长抑制剂exo -16,17-二氢赤霉素 A5-13-乙酸酯 (DHGA 5 ) 调节植物的发育和逆境恢复能力。我们在此报告了新型笼状 DHGA 5衍生物的概念，其中光可去除保护基团 (PRPG) 不仅能够实现光控释放，而且还能在化学合成过程中保护羧基。获得了三种硝基苄基上具有不同取代基的邻硝基苄基笼状DHGA 5衍生物，并评价了它们的体外和体内性能。笼状DHGA 5衍生物7a、7b和7c在紫外灯下的光解半衰期值分别为15.6小时、1.2小时和28.2小时。体内实验表明，0.2 mM 的笼状化合物以精确的光激活形式显着抑制模型植物拟南芥和重要作物水稻的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05259

文献信息

• A new method for the deoxygenation of tertiary and secondary alcohols
  作者：Simon C. Dolan、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/c39850001588

  日期：——

  The derivatisation of alcohols as their methyl oxalyl esters is shown to be a convenient and selective method for deoxygenation by stannyl radicals.

  醇作为其甲基草酰酯的衍生化显示出是一种便利的，选择性的通过苯乙烯基自由基进行脱氧的方法。
• Fraga, Braulio M.; Gomez, Clemente D.; Hernandez, Melchor G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1535 - 1540
  作者：Fraga, Braulio M.、Gomez, Clemente D.、Hernandez, Melchor G.、Paz, Emilio de、Tellado, Fernando G.、Perales, Aurea A.

  DOI：——

  日期：——
• Use of high-speed liquid chromatography for separating the gibberellins and compounds related to them
  作者：A. G. Druganov、L. I. Demenkova、I. E. Maksimov、V. A. Raldugin、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00638781

  日期：——
• Gibberellic acid. Part I
  作者：Brian E. Cross

  DOI：10.1039/jr9540004670

  日期：——
• Beale, Michael H.; MacMillan, Jake, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3536 - 3543
  作者：Beale, Michael H.、MacMillan, Jake

  DOI：——

  日期：——