7-hydroxykaurenolide | 5691-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-hydroxykaurenolide
• 英文别名: ent-6β,7α-dihydroxykaur-16-en-19-oic acid 19-6 lactone；7β-hydroxykaurenolide；ent-7α-Hydroxy-kaur-16-en-19,6β-olacton；7β-Hydroxy-kaurenolid；7-Hydroxy-kaurenolid；7-Hydroxykaurenolid；(1S,2S,5R,8R,9R,10R,13R,17S)-9-hydroxy-1,13-dimethyl-6-methylidene-11-oxapentacyclo[8.6.1.15,8.02,8.013,17]octadecan-12-one
• CAS: 5691-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: AHKUFTRUMQKIPH-LGUUGNEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxykaurenolide 在 吡啶 、 Na naphthalenide in glyme 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ent-kaura-6,16-dien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of kaurenolide diterpenoids by gibberella fujikuroi

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80126-x
• 作为产物：
  描述：

  7beta-羟基贝壳杉烯酸 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 7-hydroxykaurenolide
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of kaurenolide diterpenoids by gibberella fujikuroi

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80126-x

文献信息

• The bio-transformation of some 6-substituted ent-kaur-16-enes by Gibberella fujikuroi
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Fahmi Y. Sarah

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85256-y

  日期：1991.1

  Abstract Incubation of a series of 6-oxygenated ent-kaur-16-enes with Gibberella fujikuroi affords the seco ring B derivative, fujenal, and some other metabolites.

  摘要 将一系列 6-氧化的 ent-kaur-16-enes 与藤黑赤霉一起温育可得到 seco 环 B 衍生物、fujenal 和一些其他代谢物。
• The microbiological transformation of some ent-kaur-6,16-dienes by gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Antonio G. Gonzalez、Pedro Gonzalez、James R. Hanson、Melchor G. Hernandez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86963-0

  日期：1983.1

  Abstract The preparation of ent -kaur-6, 16-diene and ent - 18-hydroxykaur-6, 16-diene from epicandicandiol and of ent -3β, 18-dihydroxykaur-6, 16-diene from foliol is described. On incubation with Gibberella fujikuroi ent -kaur-6, 16-diene gave 7-hydroxykaurenolide and 18-hydroxykaur-6, 16-diene afforded 7, 18-dihydroxykaurenolide, whilst ent -6α,7α-epoxy-3β,18-dihydroxykaur-16-ene was obtained from ent -3β

  摘要 描述了从表姜二醇制备ent -kaur-6, 16-diene 和ent - 18-hydroxykaur-6, 16-diene 以及从foliol 制备ent -3β, 18-dihydroxykaur-6, 16-diene。在与藤黑赤霉属 - kaur-6、16-二烯孵育后得到 7-羟基贝壳杉内酯，18-羟基kaur-6、16-二烯得到 7, 18-二羟基贝壳杉内酯，而 ent -6α,7α-epoxy-3β,18-dihydroxykaurenolide 16-烯由ent -3β,18-dihydroxykaur-6,16-diene 得到。注意到 6, 7-环氧化在贝壳杉内酯形成中可能的生物合成意义。
• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—III
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99079-9

  日期：1966.1

  Kaurenolide, 6α-hydroxy-(—)-kaur-16-en-19-oic acid 19 → 6α lactone (VII), has been prepared from 7-hydroxykaurenolide. Elimination and hydrolysis reactions formed 6-oxo-(—)-kaur-16-en-19-oic acid. The latter on reduction and relactonization, gave kaurenolide.

  由7-羟基脲醛内酯制备6α-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸19→6α内酯（VII）。消除和水解反应形成6-氧-（-）-kaur-16-en-19-oic酸。后者经还原和内酯化，得到金脲内酯。
• Down, Graham J.; Lee, Michael; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1103 - 1108
  作者：Down, Graham J.、Lee, Michael、MacMillan, Jake、Staples, Karen S.

  DOI：——

  日期：——
• The inhibition of gibberellin plant hormone biosynthesis by ent-6-oxo-5β(H)-7-norgibberell-16-enes
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83022-7

  日期：1982.1