2'-O-propargyladenosine | 151390-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-propargyladenosine
• 英文别名: 2'-Propargyladenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-3-ol
• CAS: 151390-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: ROHGEAZREAFNTO-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

2'-O-丙基腺苷是一种腺苷类似物，这种类似物主要作为平滑肌血管扩张剂使用，并且已被证实具有抑制癌症进展的作用。该系列中常见的产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛(HY-13417)、氯法拉滨(HY-A0005)、磷酸氟达拉滨(HY-B0028)以及维达拉宾(HY-B0277)[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-propargyladenosine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的腺苷结构单元的合成和掺入，用于DNA链间交联。

  摘要：

  合成了2'-O-（3-（呋喃-2-基）丙基）腺苷，并评估了DNA双链体中链间交联（ICL）的形成。用NIS原位氧化呋喃部分显示快速形成dA和dC交联，而dT和dG无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04667a
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2'-O-propargyladenosine
  参考文献：
  名称：

  新型光可点击腺苷和环状 ADP-核糖类似物的合成和生物学评价：8-N3-2′-O-炔丙基腺苷和 8-N3-2′-O-炔丙基-cADPR

  摘要：

  设计并合成了一种可光点击的腺苷类似物，其中光活性官能团（8-叠氮腺苷）和点击部分（2ʹ-O-炔丙基醚）在腺苷核苷本身的结构内紧密结合。我们以腺苷为原料，分四步合成了8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基腺苷。这种可光点击的腺苷被 5′-磷酸化，并与烟酰胺单核苷酸偶联，形成 NAD 类似物 8-N 3 -2′-O-炔丙基-NAD。这种 NAD 类似物被海兔ADP-核糖基环化酶识别，并通过酶促环化产生 8-N 3 -2ʹ-O-炔丙基环状 ADP-核糖。可光点击的环状ADP核糖类似物被设想作为标记环状ADP核糖结合蛋白的探针。单功能 8-N 3 -cADPR 先前已被证明是 cADPR 诱导的钙释放的拮抗剂 [TF Walseth 等人。等人，J.Biol。化学 (1993) 268, 26686–26691]。 2ʹ-O-炔丙基-cADPR 被认为是一种激动剂，当以低浓度添加到海胆卵匀浆中时，会引发 Ca

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117099

文献信息

• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• CLASS A GPCR-BINDING COMPOUND MODIFIER
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200199168A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  To provide a novel class-A GPCR antagonist, a production method therefor, or a novel compound that interacts with a Na + -water cluster binding site of a class-A GPCR. Used is a compound or a salt thereof comprising a structure comprising a class-A GPCR-binding compound linked to a functional group that can bind to a Na + -water cluster binding site of the class-A GPCR. Also used is a method for producing a class-A GPCR antagonist, comprising the step of linking one compound with another compound that can bind to a Na + -water cluster binding site of the class-A GPCR.

  提供一种新的A类GPCR拮抗剂，其生产方法，或者一种与A类GPCR的Na+ -水簇结合位点相互作用的新化合物。所用的是一种化合物或其盐，其结构包括与A类GPCR结合的化合物连接到能够与A类GPCR的Na+ -水簇结合位点结合的功能基团。还使用了一种生产A类GPCR拮抗剂的方法，包括将一种化合物与另一种能够与A类GPCR的Na+ -水簇结合位点结合的化合物连接的步骤。
• COMPOSITIONS CONTAINING NUCLEIC ACID NANOPARTICLES WITH MODULAR FUNCTIONALITY
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US20210330810A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了一种包含附着于能够改善受试者体内载荷分子功能的元素的组合物。该组合物在治疗和诊断方面具有用途。此外，本发明还概述了可生产这些组合物的方法；核心分子可以通过生物正交点击化学功能化，以赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关载荷并为分子的整体结构提供稳定性。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Propargyl Nucleoside Triphosphates for Enzymatic Oligonucleotide Preparation and “Click” Modification of DNA with Nile Red as Fluorescent Probe
  作者：Ulrike Wenge、Thomas Ehrenschwender、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/bc300624m

  日期：2013.3.20

  Uridine, adenosine, guanosine, and cytidine that carry a propargyl group attached to the 2′-oxygen were converted efficiently to the corresponding nucleoside triphosphates (pNTPs). Primer extension experiments revealed that pUTP, pATP, and pGTP can be successfully incorporated in oligonucleotides in the so-called 9°N and Therminator DNA polymerases. Most importantly, the ethynyl group as single 2′-modification

  带有与2'-氧连接的炔丙基的尿苷，腺苷，鸟苷和胞苷被有效地转化为相应的核苷三磷酸（pNTPs）。引物延伸实验表明，pUTP，pATP和pGTP可以成功地掺入所谓的9°N和Therminator DNA聚合酶的寡核苷酸中。最重要的是，作为酶法制备的寡核苷酸的单个2'-修饰的乙炔基可用于合成后标记。荧光尼罗红叠氮化物在“点击”型环加成反应后，通过PAGE分析代表性地表明了这一点。这些结果表明，作为寡核苷酸中最重要的修饰位点之一的2'-位置现在不仅可用于合成，而且可用于酶促寡核苷酸制备。
• Novel nucleoside and oligonucleotide analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020147332A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A compound of the formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, or —P(R 3 )R 4 , wherein R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydroxyl group, an amino group, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a cyanoalkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms or an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; A represents an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms and B represents a purin-9-yl group, a 2-oxo-pyrimidin-1-yl group, a substituted purin-9-yl group or a substituted 2-oxo-pyrimidin-1-yl group having a substituent &agr; selected from the group consisting of a hydroxyl group which may be protected, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group which may be protected, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an amino group which may be protected, a mono- or di-alkylamino group which may be substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; or a salt thereof.

  化合物的式子（1）：1其中R1和R2相同或不同，表示氢原子，羟基保护基，磷酸基或-P（R3）R4，其中R3和R4相同或不同，表示羟基，氨基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有1至5个碳原子的氰基烷氧基或被1至4个碳原子的烷基取代的氨基; A表示具有1至4个碳原子的烷基，B表示嘌呤-9-基，2-氧代嘧啶-1-基，取代的嘌呤-9-基或取代的2-氧代嘧啶-1-基，具有α取代基，所述α取代基选自羟基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷氧基，巯基（可能被保护），具有1至4个碳原子的烷硫基，具有1至4个碳原子的烷氧基，氨基（可能被保护），可以被1至4个碳原子的烷基取代的单烷基或双烷基氨基，具有1至4个碳原子的烷基和卤原子; 或其盐。