2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine | 210096-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 210096-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₅
• 分子量: 409.401
• InChiKey: ADMKUOVXGJZAMV-KHTYJDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

N-苯甲酰基-2′-O-2-丙炔-1-基腺苷是一种腺苷类似物，主要起到平滑肌血管扩张剂的作用，并已被证实能够抑制癌症的发展。其常用产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛(HY-13417)、氯法拉滨(HY-A0005)、磷酸氟达拉滨(HY-B0028)和维达拉宾(HY-B0277)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(3-(furan-2-yl)-propyl)-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的腺苷结构单元的合成和掺入，用于DNA链间交联。

  摘要：

  合成了2'-O-（3-（呋喃-2-基）丙基）腺苷，并评估了DNA双链体中链间交联（ICL）的形成。用NIS原位氧化呋喃部分显示快速形成dA和dC交联，而dT和dG无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04667a
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的腺苷结构单元的合成和掺入，用于DNA链间交联。

  摘要：

  合成了2'-O-（3-（呋喃-2-基）丙基）腺苷，并评估了DNA双链体中链间交联（ICL）的形成。用NIS原位氧化呋喃部分显示快速形成dA和dC交联，而dT和dG无活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04667a

文献信息

• 2′-O-Propargyl oligoribonucleotides: Synthesis and hybridisation
  作者：Morten Grøtli、Mark Douglas、Ramon Eritja、Brian S. Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00271-3

  日期：1998.5

  functionality, thereby enabling the synthesis of protected 2′-O-propargyl-3′-O-phosphoramidites, building blocks for the assembly of 2′-O-propargyl oligoribonucleotides. The suitability of phosphoramidite chemistry for the introduction of this modified nucleoside was proven using MALDI or ES mass spectrometry of the final oligomer. The 2′-O-propargyl oligoribonucleotides showed an increase in the Tm of

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。
• Synthesis and incorporation of a furan-modified adenosine building block for DNA interstrand crosslinking
  作者：Anup M. Jawalekar、Marieke Op de Beeck、Floris L. van Delft、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c0cc04667a

  日期：——

  2'-O-(3-(Furan-2-yl)propyl)adenosine was synthesized and evaluated for interstrand crosslink (ICL) formation in DNA duplexes. In situ oxidation of the furan moiety with NIS showed rapid crosslink formation to dA and dC, while dT and dG were inactive.

  合成了2'-O-（3-（呋喃-2-基）丙基）腺苷，并评估了DNA双链体中链间交联（ICL）的形成。用NIS原位氧化呋喃部分显示快速形成dA和dC交联，而dT和dG无活性。