8-(4-fluorophenyl)adenosine | 73340-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(4-fluorophenyl)adenosine
• 英文别名: 8-p-fluorophenyladenosine；8-(4-fluoro-phenyl)-adenosine；8(p-Fluorphenyl)-adenosin；Adenosine, 8-(4-fluorophenyl)-；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-8-(4-fluorophenyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 73340-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₅O₄
• 分子量: 361.333
• InChiKey: DXAQHZLMAIYZHC-UBEDBUPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C (decomp)
• 沸点：
  713.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-fluorophenyl)adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳基 AICAR 衍生物的合成

  摘要：

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831249
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 8-(4-fluorophenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-芳基 AICAR 衍生物的合成

  摘要：

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831249

文献信息

• Efficient One-Step Suzuki Arylation of Unprotected Halonucleosides, Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Elizabeth C. Western、Jonathan R. Daft、Edward M. Johnson、Peter M. Gannett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo034289p

  日期：2003.8.1

  modification of unprotected halonucleosides is reported herein. Using a catalyst derived from tris(3-sulfonatophenyl)phosphine (TPPTS) and palladium acetate, 8-bromo-2'-deoxyguanosine (8-BrdG) is coupled with arylboronic acids to give 8-aryl-2'-deoxyguanosine adducts (8-ArdG) in excellent yield in a 2:1 water:acetonitrile solvent mixture. The TPPTS ligand was found to be superior to water-soluble alkylphosphines

  修饰核苷以产生药物活性化合物，诱变模型和寡核苷酸结构探针仍然是令人非常感兴趣的。本文报道了未保护的卤代核苷的水相修饰。使用衍生自三（3-磺酰基苯基）膦（TPPTS）和乙酸钯的催化剂，将8-溴2'-脱氧鸟苷（8-BrdG）与芳基硼酸偶合，得到8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物（8 -ArdG）在2：1的水：乙腈溶剂混合物中以优异的收率。对于该偶联反应，发现TPPTS配体优于水溶性烷基膦。偶联化学已扩展到8-溴-2'-脱氧腺苷（8-BrdA）和5-碘-2'-脱氧尿苷（5-IdU），以及核糖核苷8-溴鸟苷和8-溴腺苷。在所有情况下均获得芳基化加合物的良好至优异的收率。使用三（4,6-二甲基-3-磺酰基苯基）膦（TXPTS），可以在室温下不到1小时的时间内完成8-BrdA和5-IdU的Suzuki偶联。该方法学代表了不需要预先保护核苷的卤代核苷芳基化的有效且通用的方法。
• Site-selective direct arylation of unprotected adenine nucleosides mediated by palladium and copper: insights into the reaction mechanism
  作者：Thomas E. Storr、Andrew G. Firth、Karen Wilson、Kate Darley、Christoph G. Baumann、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.062

  日期：2008.6

  Reaction conditions facilitating the site-selective direct aryl functionalisation at the C-8 position of adenine nucleosides have been identified. Many different aromatic components may be effectively cross-coupled to provide a diverse array of arylated adenine nucleoside products without the need for ribose or adenine protecting groups. The optimal palladium catalyst loading lies between 0.5 and 5 mol %

  已经确定了促进在腺嘌呤核苷的C-8位上的位点选择性直接芳基官能化的反应条件。许多不同的芳族成分可以有效地交叉偶联，以提供多种阵列的芳基化腺嘌呤核苷产物，而无需核糖或腺嘌呤保护基。钯催化剂的最佳负载量为0.5至5mol％。向反应中添加过量的汞对催化的影响可忽略不计，表明均质催化物质的参与。透射电子显微镜（TEM）的研究表明，含金属的纳米粒子约占 在反应的后面阶段形成具有良好均匀性的3nm。稳定的PVP钯胶体（PVP = N-聚乙烯吡咯烷酮）在直接芳基化过程中具有催化活性，将均相钯释放到溶液中。已经研究了各种取代的2-吡啶配体添加剂的作用。提出了一种腺苷的位点选择性芳构化的机制。
• Synthesis of Novel 2-Aryl AICAR Derivatives
  作者：Yukio Yamamoto、Naoki Kohyama、Tomoyuki Katashima

  DOI：10.1055/s-2004-831249

  日期：——

  Novel 2-aryl AICAR (5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide) derivatives 8 were synthesized via the Su zuki-Miyaura cross-coupling reactions of 8-bromoadenosine Following conversion of the adenine moiety of 4 to hypoxanthine (5) and the introduction of a MEM group, hydrolysis of 7 gave desired 2-aryl AICAR derivatives 8.

  新型 2-芳基 AICAR（5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺）衍生物 8 通过 8-溴腺苷的铃木-宫浦交叉偶联反应在 4 的腺嘌呤部分转化为次黄嘌呤后合成(5) 并引入 MEM 基团，水解 7 得到所需的 2-芳基 AICAR 衍生物 8。