9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine | 412909-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 412909-27-4
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₄
• 分子量: 537.618
• InChiKey: WRFWNCVDEVBPJK-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3-异腺苷的合成：抗艾滋病毒活性化合物2'，3'-二脱氧腺苷的新结构类似物

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-3-isoadenosine，一种抗HIV化合物的独特结构异构体2'，3'-Dideoxyadenosine，已经合成并进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c39910001650
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide 、 腺嘌呤 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到1-(6-amino-purin-3-yl)-tri-O-benzyl-β-D-1-deoxy-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3-异腺苷的合成：抗艾滋病毒活性化合物2'，3'-二脱氧腺苷的新结构类似物

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-3-isoadenosine，一种抗HIV化合物的独特结构异构体2'，3'-Dideoxyadenosine，已经合成并进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c39910001650

文献信息

• One-step syntheses of alkyl glycosides and alkyl-substituted DNA oligomers by chemoselective glycosidations using DNA bases
  作者：Yuichi Nishikubo、Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.049

  日期：2006.2

  The simple and practical synthesis of alkyl glycosides by novel chemoselective glycosidations using natural resources, DNA and RNA nucleosides, was realized, and the one-step synthesis of chemoselectively modified DNA oligomers using the glycosidation method was also demonstrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3-isoadenosine: a new structural analogue of the anti-HIV active compound, 2′,3′-dideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger、Nelson J. Leonard、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1039/c39910001650

  日期：——

  2′,3′-Dideoxy-3-isoadenosine, a unique structural isomer of the anti-HIV compound, 2′,3′-dideoxyadenosine, has been synthesized and biologically evaluated.

  2'，3'-Dideoxy-3-isoadenosine，一种抗HIV化合物的独特结构异构体2'，3'-Dideoxyadenosine，已经合成并进行了生物学评估。