3'-O-p-tolylsulphonyladenosine | 109923-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-p-tolylsulphonyladenosine
• 英文别名: 3'-O-tosyladenosine；rAdo-Tos；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109923-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 421.434
• InChiKey: NMNCLTKTBPBCIQ-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-p-tolylsulphonyladenosine 在 硼氘化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到9-(3-deoxy-2-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。45. 脱氧 [1,2]-氢化物移位重排将环状顺式二醇单甲苯磺酸酯转化为反转仲醇

  摘要：

  Transposition de monotosylates-2' et -3' de ribonucleoside (adenosine) pour donner des produits desoxy-2' et -3' threo invertis

  DOI：

  10.1021/ja00360a044
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3'-O-p-tolylsulphonyladenosine
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034

文献信息

• Regioselective<i>O</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonylation of Nucleosides Under Solid/Liquid Phase-Transfer Conditions
  作者：Annie Grouiller、Hassan Essadiq、Boubker Najib、Patrick Molière

  DOI：10.1055/s-1987-28193

  日期：——

  The regioselective mono-O-p-toluenesulfonylation of nucleosides under phase-transfer conditions in which dibutyltin oxide acts as a base is reported. The selectivity is dependent upon both the solvent and ammonium quaternary salt.

  报告了在相转移条件下，二丁基锡氧化物作为碱的情况下，核苷的区域选择性单-O-对甲苯磺酰化反应。选择性依赖于溶剂和铵季盐。
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。
• HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257
  作者：HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、JANSSEN, GERARD、VAN, AERSCHO+

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137
  作者：HERDEWIJN, P.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——
• GROUILLER, ANNIER;ESSADIQ, HASSAN;NAJIB, BOUBKER;MOLIERE, PATRICK, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1121-1122
  作者：GROUILLER, ANNIER、ESSADIQ, HASSAN、NAJIB, BOUBKER、MOLIERE, PATRICK

  DOI：——

  日期：——