5'-(anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 350498-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-(anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 2',3'-isopropylideneadenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl carbonate
• CAS: 350498-62-3
• 化学式: C₂₉H₂₅N₅O₈
• 分子量: 571.546
• InChiKey: RRHRWUCBVOWDOS-GVDONAMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 3-吗啉丙磺酸 、 potassium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2',3'-异丙叉腺苷
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）：一种新的可光化学去除的醇保护基。

  摘要：

  [请参阅结构]。描述了用于醇的新的光化学可除去的保护基的合成和光化学。通过碳酸4-硝基苯酯中间体，由相应的芳基甲醇合成了四种半乳糖衍生物（1-4）的碳酸盐。其中，蒽醌-2-基甲氧基羰基（Aqmoc）半乳糖（1）的光解进行，总光解效率为150（量子产率0.10，摩尔吸收率1500 M（-1）x cm（-1）），速率常数约为10（6）s（-1）。为了证明其在生物学相关分子中的应用，合成了5'-Aqmoc-腺苷（5）并进行光解，从而以91％的产率产生腺苷。

  DOI：

  10.1021/ol015787s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5'-(anthraquinon-2-ylmethoxycarbonyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨光谱揭示蒽醌-2-基甲氧基羰基笼统的醇的光脱保护机理

  摘要：

  蒽醌（AQ）化合物已被用作光不稳定的保护基（PPG），以保护醇，酮和羧酸。然而，由于缺乏与脱保护反应有关的过渡物种和中间体的直接光谱信息，这些系统的光致释放机理仍然是很大程度上未知的。在这项贡献中，我们详细介绍了使用蒽醌保护的半乳糖（1）和腺苷（2）进行的时间分辨光谱研究，以研究这类AQ-PPG的光脱保护反应机理。发现在THF-H 2 O溶剂中，生成1和2的酮基自由基种类被发现是反应性中间体，然后形成二羟基蒽物质。然后伴随脱羧过程发生光脱保护。这些结果使人们对AQ-PPG的工作原理有了更深入的了解，并将有助于协助选定的蒽醌衍生物作为PPG平台的设计和应用，特别是在与生物系统更相关的水性环境中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02252