phenyl α-methylpropargyl ether | 1596-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl α-methylpropargyl ether
• 英文别名: (±)-(but-3-yn-2-yloxy)benzene；(but-3-yn-2-yloxy)benzene；(+/-)-<1-Methyl-prop-2-inyl>-phenyl-ether；1'-Methylpropargyl-phenylether；Phenyl-1-methylpropargylether；3-Phenoxy-butin-(1)；(But-3-yn-2-yloxy) Benzene；but-3-yn-2-yloxybenzene
• CAS: 1596-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: SQTYUDHPJGXEFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl α-methylpropargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(buta-1,3-dien-2-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的碱促进的异构化，无过渡金属合成富电子的1,3-二烯

  摘要：

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901743
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(but-3-yn-2-yl)-4-methylphenylsulfonate 在 potassium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到phenyl α-methylpropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEMENTHYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡咯吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制具有用处。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗具有用处，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。

  公开号：

  WO2014164708A1

文献信息

• Direct access to benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and 6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]quinoline cores through gold-catalyzed annulation of anthranils with arenoxyethynes and aryl propargyl ethers
  作者：Manoj D. Patil、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c9ob00468h

  日期：——

  aryloxyethynes or aryl propargyl ethers to construct useful benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-chromeno[3,4-b]quinoline frameworks, respectively; these heterocycles are not readily available from literature methods despite their biological significance. This high atom- and step-economy strategy is highlighted by a broad substrate scope. The reaction mechanism is proposed to proceed through sequential cyclizations

  这项工作报告了蒽与芳氧基乙炔或芳基炔丙基醚的轻松环合，分别构建有用的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H- chromeno [3,4- b ]喹啉骨架。尽管这些杂环具有生物学意义，但仍不易从文献方法中获得。广泛的基材范围突出了这种高原子经济和阶梯经济的策略。提出通过α-亚氨基金卡宾中间体的氧芳基，金卡宾和苯甲醛之间的顺序环化来进行反应机理。
• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCESSUS ASSOCIÉS À CELLES-CI
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014126580A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This document discloses pesticidal compositions comprising molecules having the following formula ("Formula One"), - Structure- wherein the compositions further comprise one or more of additional pesticidally active components. Also disclosed are processes for applying the pesticidal composition to plants, seeds and to soil where the plants are going to be planted. The inventive pesticidal compositions are effective toward eradicating pests such as BAW, CEW and GPA.

  本文件披露了包含具有以下公式（"公式一"）的分子的杀虫组合物，其中这些组合物进一步包括一种或多种额外的杀虫活性成分。还披露了将杀虫组合物应用于植物、种子和即将种植的土壤的过程。这种创新的杀虫组合物对于根除诸如BAW、CEW和GPA等害虫是有效的。
• Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、James En Wai Chin、Xiaoping Liu、Boris Striepen、Magdalena Makowska-Grzyska、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm400241j

  日期：2013.5.23

  Cryptosporidium parvum is an enteric protozoan parasite that has emerged as a major cause of diarrhea, malnutrition, and gastroenteritis and poses a potential bioterrorism threat. C. parvum synthesizes guanine nucleotides from host adenosine in a streamlined pathway that relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). We have previously identified several parasite-selective C. parvum IMPDH

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性
• Die durch Silberionen katalysierte Umlagerung von Propargyl-phenyläther
  作者：Ursula Koch-Pomeranz、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560838

  日期：1973.12.12

  It is known that propargyl-phenylethers rearrange at about 200° to 2 H-chromenes [1–4]. It is shown that this rearrangement occurs in benzene or chloroform at lower temperatures (20–80°) in the presence of silver-tetrafluoroborate (or-trifluoracetate). The ethers examined are presented in Scheme 1. Thus in chloroform at 61° in the presence of AgBF4, phenyl-propargylether (3) yields 2 H-chromene (13)

  已知炔丙基-苯基醚在约200°至2 H-色烯[1-4]处重排。结果表明，在四氟硼酸银（或三氟乙酸盐）存在下，这种重排发生在较低温度（20–80°）的苯或氯仿中。所考察的醚列于方案1中。因此，在AgBF 4存在下于61°的氯仿中，苯基-炔丙基醚（3）产生2 H-色烯（13）。在80°下在苯中具有0.78摩尔当量的AgBF 4时，相同的醚3生成2-甲基-异丙苯（14）和2 H-色烯（13的3：1混合物））。在类似条件下，由1'-甲基炔丙基-苯基醚（4）和2'-丁酰基-3,5-二甲基苯基醚（5）分别得到相应的色烯16和17。获得。在AgBF 4存在下，于80°在苯中将炔丙基-和2'-丁酰基-1-甲基-2-萘醚（分别为6和7）重排，得到相应的烯基-萘烯酮18和19。炔丙基和2'-丁炔基均三甲苯基醚的治疗（8和9 RESP），和炔丙基和1'- methylpropargyl- 2，6 -二甲基-苯基