(4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enone | 501369-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-2-bromo-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-4-ethenyl-4,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 501369-20-6
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₄
• 分子量: 409.32
• InChiKey: HVDIHZIKQSGKPZ-XCLFUZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 ((3S,4R,6R)-2-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)((2S,3R)-3-((E)-4-iodopent-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-bromo-2,3-dimethylcyclohexanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 丁硫醇 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 111.16h， 生成 (4S,5R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxybenzyloxymethyl)-4,5-dimethyl-4-vinyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a B-Alkyl Suzuki Macrocyclization

  摘要：

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.

  DOI：

  10.1021/ja0296531

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phomactin A Using a <i>B</i>-Alkyl Suzuki Macrocyclization
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ja0296531

  日期：2003.2.19

  A total synthesis of (+)-phomactin A is described using a B-alkyl Suzuki macrocyclization to incorporate the isolated trisubstituted olefin. This macrocyclization was accomplished with the sensitive hydrated furan ring in place. (R)-(+)-pulegone was used to establish the highly substituted cyclohexene core of the molecule.