2-hydroxy-4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 40555-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-formyl-2-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40555-40-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: VXYDWKUAOQVOOL-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4-O-β-glucopyranosyl-(E)-caffeate
  参考文献：
  名称：

  The Glucosides of Flaxseed. II. Linocaffein¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a043
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-hydroxy-4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然香兰素衍生的葡糖苷ω-酯的可扩展全合成

  摘要：

  通过香兰素基糖苷配基的直接糖基化或香兰素后期衍生化，实现了香兰素苷、豆芽苷和一系列天然存在的香兰素苷 ω-酯的首次全合成。所有糖苷配基及其片段都是从香兰素作为唯一的芳香族前体合成的。随后，这些中间体被用于构建各种香兰素衍生的葡糖苷 ω-酯，使用温和的酸性脱乙酰作为关键合成步骤，提供总收率为 10-50% 且一般纯度 >95% 的最终产品。此外，第一次大规模实现了操作简单且可持续的山楂苷 B 合成，避免了使用有毒溶剂和试剂，为从植物来源中分离这种化合物和其他类似化合物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108683

文献信息

• Helferich; Burt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 156,160
  作者：Helferich、Burt

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1953,1956
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4206,4213
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Papalambrou, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 551, p. 235,241
  作者：Helferich、Papalambrou

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 5-benzylidene(thio)barbiturate-β-d-glycosides as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Qin Yan、Rihui Cao、Wei Yi、Liang Yu、Zhiyong Chen、Lin Ma、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.018

  日期：2009.8

  A series of 5-benzylidene(thio)barbiturate-beta-D-glycosides were designed, synthesized and evaluated as a new class of mushroom tyrosinase inhibitors. The results demonstrated that most of compounds had more potent inhibitory activities than arbutin (IC50 8.4 mmol/L). Compound 12b was found to be the most potent inhibitor with IC50 value of 0.05 mmol/L. SARs analysis suggested that (1) 5-benzylidenethiobarbiturate substructures were efficacious for the inhibitory activity; (2) the lipophilic property of acetylated sugar moiety facilitated the inhibitory potency; (3) the hydroxyl group of 3'-configuration contributed to the increase of inhibitory effects. In addition, the inhibition mechanism study revealed that 5-benzylidene(thio)barbiturate-beta-D-glycosides were irreversible inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.