(E)-prop-2-yn-1-yl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate | 868046-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-prop-2-yn-1-yl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: prop-2-ynyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 868046-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FTACWLZLWKJIFH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-prop-2-yn-1-yl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate 、 1-叠氮基乙烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 以127.5 mg的产率得到(1-ethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含取代三唑的新型咖啡酸苯乙酯类似物：5-脂氧化酶抑制作用的合成及构效关系研究

  摘要：

  白三烯是通过 5-脂氧化酶转化花生四烯酸而生物合成的，在许多炎症性疾病中起关键作用。受我们团队最近报道的咖啡酸苯乙酯（CAPE）（2）和带有肉桂酰取代的三唑和5-LO抑制剂的类似物的启发，通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极合成了十六种带有取代三唑的CAPE类似物环加成。化合物 10e 是一种带有 p-CF3 苯乙基取代三唑的类似物，与 CAPE (2) 等效，但明显超过了唯一获批的 5-LO 抑制剂齐留通 (2)。用环己基乙基取代苯乙基部分，如 12g，明显增加了 5-LO 抑制，这证实了疏水相互作用的重要性。分子对接揭示了酶与一些研究化合物之间的新氢键和 π-π 相互作用。总的来说，这项工作强调了探索多酚化合物作为白三烯生物合成抑制剂的相关性。

  DOI：

  10.1155/2017/2380531
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸胍 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-prop-2-yn-1-yl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯类似物作为新型5-脂氧合酶抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  白三烯（LTs）是一类脂质介体，与多种炎症性疾病有关。咖啡酸苯乙酯（CAPE）通过抑制5-脂氧合酶（5-LO）（LTs生物合成中的关键酶）而具有强大的抗LTs活性。在这项研究中，我们描述了作为自由基清除剂和5-LO抑制剂的CAPE类似物的设计和合成。通过Sonogashira和Heck交叉偶联反应合成了在咖啡酰基和芳基部分之间分别带有炔丙基和烯丙基连接基的咖啡酸酯（分别为4a-i和5a-i），以研究柔韧性和芳基取代对5-LO抑制的影响。合成了咖啡酰醇和醚（6，7a-b）以及咖啡酰醛和酮（8a-e），以阐明酯键对抑制活性的重要性。所有测试的化合物均被证明是良好的自由基清除剂（IC50为10-30μM）。在HEK293细胞模型中初步筛选抗LTs活性后，在人多形核白细胞（PMNL）中确定了所选化合物的5-LO抑制潜能。在PMNL的浓度依赖性测定中，大多数被筛选的化合物的性能均优于CAPE 3，其

  DOI：

  10.1111/cbdd.12874

文献信息

• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。
• 1,2,3-Triazole Hybrids Containing Isatins and Phenolic Moieties: Regioselective Synthesis and Molecular Docking Studies
  作者：Loredana Maiuolo、Matteo Antonio Tallarida、Angelo Meduri、Giulia Fiorani、Antonio Jiritano、Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Paola Costanzo

  DOI：10.3390/molecules29071556

  日期：——

  2,3-triazole hybrids, containing both an isatine and a phenolic core. Firstly, the non-commercial azide and the alkyne synthons were prepared by different isatines and phenolic acids, respectively. Then, the highly regioselective synthesis of 1,4-disubstituted triazoles was obtained in excellent yields by a click chemistry approach, catalyzed by Cu(I). Finally, a molecular docking study was performed

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。
• Discovery of cinnamamide/ester triazole hybrids as potential treatment for Alzheimer’s disease
  作者：Lin-Jie Tan、Wen-Ju Lei、Mi-Min Liu、Zhong-Di Cai、Hai-Lun Jiang、Rui Liu、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107584

  日期：2024.9

  promising therapeutics for Alzheimer’s disease (AD) has been considered important. Herein, a novel class of cinnamamide/ester-triazole hybrids with multifaceted effects on AD was developed based on the multitarget-directed ligands strategy. Thirty-seven cinnamamide/ester-triazole hybrids were synthesized, with most exhibiting significant inhibitory activity against Aβ-induced toxicity at a single concentration

  开发多靶点配体作为阿尔茨海默病（AD）的有前景的治疗方法被认为很重要。在此，基于多靶点定向配体策略，开发了一类对 AD 具有多方面作用的新型肉桂酰胺/酯-三唑杂化物。合成了 37 种肉桂酰胺/酯-三唑杂化物，其中大多数在单一浓度下对 Aβ 诱导的毒性表现出显着的抑制活性。最优化的混合化合物可抑制铜诱导的 AD 细胞 Aβ 毒性。其作用优于多奈哌齐和美金刚。它还适度抑制细胞内AChE活性，具有良好的生物利用度和血脑屏障渗透性，且毒性低。值得注意的是，它改善了 Aβ 损伤小鼠的认知障碍、神经元变性和 Aβ 沉积。从机制上讲，该化合物通过促进 ADAM10 相关的非淀粉样蛋白生成信号传导和抑制 BACE1 介导的淀粉样蛋白生成途径来调节 APP 加工。此外，它还抑制细胞内 AChE 活性和 tau 磷酸化。因此，该化合物可能是一种有前景的抗AD多靶点活性分子。
• JP6082488
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of trans-caffeate analogues and their bioactivities against HIV-1 integrase and cancer cell lines
  作者：Chun-nian Xia、Hai-bo Li、Feng liu、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.046

  日期：2008.12

  Forty caffeate analogues were synthesized via a convenient method starting from vanillin with moderate to good yields. The testing of biological activity of these compounds against HIV-1 integrase indicates that four compounds: bornyl caffeate, bornyl 2-nitrocaffeate, 5-nitrocaffeic acid and 5-nitrocaffeic acid phenethyl ester (5-nitroCAPE) possess a good HIV integrase inhibitory activity, IC50 19.9, 26.8, 25.0 and 13.5 mu M, respectively. Twelve caffeate analogues were tested by MTT assay on growth of human hepatocellular carcinoma BEL-7404, human breast MCF-7 adenocarcinoma, human lung A549 adenocarcinoma and human gastric cancer BCG823 cell lines, respectively. And the best result is IC50 5.5 mu M for CAPE against BEL-7404. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.