11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 80271-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 11-chloroquindoline
• CAS: 80271-19-8
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• 分子量: 252.703
• InChiKey: DUMZYVAZBKDIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  496.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到10H-吲哚并[3,2-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  吲哚-β-亲核取代。第9部分：氮亲核试剂。羟基隐油平，隐油平和喹啉的合成

  摘要：

  利用1-苯基磺酰基-2-酰基吲哚的分子内β-亲核取代合成了生物碱羟基隐油平，隐油平和喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00818-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚-β-亲核取代。第9部分：氮亲核试剂。羟基隐油平，隐油平和喹啉的合成

  摘要：

  利用1-苯基磺酰基-2-酰基吲哚的分子内β-亲核取代合成了生物碱羟基隐油平，隐油平和喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00818-0

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. IV. Novel 11-Aminoindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Toshiaki ODA、Ming-rong CHANG、Yoko OKAMOTO、Junko ONO、Yoko ODA、Kyoko HARADA、Kuniko HASHIGAKI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.45.406

  日期：——

  Indolo[3,2-b]quinoline derivatives (1) having various amine moieties were prepared and their antitumor activities against P388 leukemia in mice were evaluated, for the purpose of gaining an insight into the role of the amine moiety in the antitumor activity and searching for an effective amine moiety. Introduction of a methylene group between the phenyl group and amino or methanesulfonamido group resulted

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Antibacterial activity of N -methylbenzofuro[3,2- b ]quinoline and N -methylbenzoindolo[3,2- b ]-quinoline derivatives and study of their mode of action
  作者：Ning Sun、Ruo-Lan Du、Yuan-Yuan Zheng、Bao-Hua Huang、Qi Guo、Rui-Fang Zhang、Kwok-Yin Wong、Yu-Jing Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.018

  日期：2017.7

  pyridinium compounds) are known to alter FtsZ function. In this study, a series of novel quaternary pyridinium compounds was constructed based on the N-methylbenzofuro[3,2-b]quinoline and N-methylbenzoindolo[3,2-b]-quinoline derivatives and their antibacterial activity against nine significant pathogens was investigated using broth microdilution method. In the in vitro assay, the compounds showed strong

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。通过控制FtsZ功能靶向抑制细菌细胞分裂是一种有效而有前途的方法。已知一些来自植物的天然提取物，例如血红素和小ber碱（吡啶类化合物的类似物）会改变FtsZ的功能。在这项研究中，基于N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物构建了一系列新颖的季吡啶化合物，它们对九种重要病原体的抗菌活性为：使用肉汤微稀释法进行研究。在体外测定中 该化合物对多种测试菌株显示出强大的抗菌活性，其中包括一些耐药菌株，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪便。我们的枯草芽孢杆菌细胞形态变化和分子对接的结果证明，该化合物具有抑制FtsZ聚合和FtsZ GTPase活性的有效抑制剂的作用，因此该化合物通过与C.末端域间裂隙相互作用而停止细胞分裂并引起细胞死亡。 FtsZ。
• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。
• 5-<i>N</i>-Methylated Quindoline Derivatives as Telomeric G-Quadruplex Stabilizing Ligands: Effects of 5-<i>N</i> Positive Charge on Quadruplex Binding Affinity and Cell Proliferation
  作者：Yu-Jing Lu、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Jin-Qiang Hou、Wei-Yan Shao、Dan Peng、Ning Sun、Xiao-Dong Wang、Wei-Bin Wu、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Dik-Lung Ma、Kwok-Yin Wong、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1021/jm800497p

  日期：2008.10.23

  ligands possess a positive charge at the 5- N position of the aromatic quindoline scaffold. The quadruplex binding of these compounds was evaluated by circular dichroism (CD) spectroscopy, fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, polymerase chain reaction (PCR) stop assay, nuclear magnetic resonance (NMR), and molecular modeling studies. Introduction of a positive charge not only

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。