7-chloro-4-(3,4-dihydroxy-benzilidenehydrazo)quinoline | 481688-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(3,4-dihydroxy-benzilidenehydrazo)quinoline
• 英文别名: 4-[[(7-Chloroquinolin-4-yl)hydrazinylidene]methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 481688-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: RKPVWVMSFURBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-4-(3,4-dihydroxy-benzilidenehydrazo)quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基喹啉基衍生物作为抗炎剂，可抑制巨噬细胞中的TLR4活化。

  摘要：

  在简单的反应条件下，合成了一系列芳基7-氯喹啉基7衍生物（3a-u），产率为55-76％。基于它们在用脂多糖（LPS）刺激后抑制巨噬细胞促炎细胞因子分泌的能力，评估了它们的抗炎活性。三种化合物似乎是有希望的抗炎药。使用一系列的生化，分子和显微技术，进一步研究了强效化合物3e的炎症活性机制。进行了进一步的结构活性关系（SAR）研究，以验证活性化合物的抗炎活性。我们的实验数据表明，活性部分即

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.04.016

文献信息

• Cytotoxic Activity of Polysubstituted 7-chloro-4-quinolinylhydrazone Derivatives
  作者：Raquel Carvalho Montenegro、Leticia Veras Lotufo、Manoel Odorico de Moraes、Claudia do O Pessoa、Felipe Augusto Rocha Rodrigues、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Bruna Abreu Freire、Carlos Roland Kaiser、Marcus Vinicius Nora de Souza

  DOI：10.2174/157018012799129837

  日期：2012.3.1

  A series of fourteen polysubstituted 7-chloro-4-quinolinylhydrazone derivatives (3a-n) has been synthesized and evaluated for their activity against four cancer cell lines. Among them, compounds 3a, 3c, 3h, 3i, 3j and 3n showed good cytotoxicity (with IC50 ranging from 0.7483 to 5.572 μg/mL). In general, we observed that the presence of methoxy groups on benzene ring plays an important role in the anticancer activity of this series, especially when they are located in 3,4 (3h) or 3,4,5 (3j) positions. These derivatives could be considered a relevant finding towards the rational design of new leads for antitumoral agents.

  我们合成了一系列多取代的 7-氯-4-喹啉腙衍生物（3a-n），并评估了它们对四种癌细胞株的活性。其中，化合物 3a、3c、3h、3i、3j 和 3n 显示出良好的细胞毒性（IC50 范围为 0.7483 至 5.572 μg/mL）。总的来说，我们观察到苯环上甲氧基的存在对该系列化合物的抗癌活性起着重要作用，尤其是当甲氧基位于 3,4 （3h）或 3,4,5 （3j）位时。这些衍生物可被视为合理设计抗肿瘤药物新线索的一个重要发现。
• Aryl quinolinyl hydrazone derivatives as anti-inflammatory agents that inhibit TLR4 activation in the macrophages
  作者：Utsab Debnath、Suprabhat Mukherjee、Nikhilesh Joardar、Santi P. Sinha Babu、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.04.016

  日期：2019.6

  mechanism of inflammatory activity of the potent compound 3e was further investigated using a series of biochemical, molecular and microscopic techniques. Further structure activity relationship (SAR) study was carried out to validate the anti-inflammatory activities of the active compounds. Our experimental data revealed that the active moiety i.e. compound 3e majorly causes inhibition of TLR4 signaling

  在简单的反应条件下，合成了一系列芳基7-氯喹啉基7衍生物（3a-u），产率为55-76％。基于它们在用脂多糖（LPS）刺激后抑制巨噬细胞促炎细胞因子分泌的能力，评估了它们的抗炎活性。三种化合物似乎是有希望的抗炎药。使用一系列的生化，分子和显微技术，进一步研究了强效化合物3e的炎症活性机制。进行了进一步的结构活性关系（SAR）研究，以验证活性化合物的抗炎活性。我们的实验数据表明，活性部分即