cleistetroside-4 | 115547-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cleistetroside-4
• 英文别名: Cleistetroside-4；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 115547-18-7
• 化学式: C₄₂H₇₂O₂₀
• 分子量: 897.022
• InChiKey: QRFHSDNKBJHWKS-KWDHDCPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cleistetroside-4 在 三氟乙酸 作用下， 生成 L(+)-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  （番荔枝科）部分乙酰化的十二烷基三鼠李糖苷和四鼠李糖苷衍生物

  摘要：

  1-十二烷基α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→ 4）-α-L-鼠李吡喃糖苷已从（Annonaceae）的树皮中分离出来，并通过使用COSY，延迟COSY和FAB质谱法阐明了它们的结构。三糖1-十二烷基α-L-2,3,4-三乙酰基鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-4-乙酰基鼠李糖吡喃糖基-（1→4）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（6）也是。隔离的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82058-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-dodecoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-acetyloxy-6-methyl-4-[[(2R,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxy]oxan-3-yl] 2-chloroacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 cleistetroside-4
  参考文献：
  名称：

  通过不同的 De Novo 不对称方法合成几种 Cleistrioside 和 Cleistetroside 天然产物

  摘要：

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1023344

文献信息

• Synthesis of Several Cleistrioside and Cleistetroside Natural Products via a Divergent De Novo Asymmetric Approach
  作者：Bulan Wu、Miaosheng Li、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol1023344

  日期：2010.12.3

  The de novo asymmetric syntheses of several partially acylated dodecanyl tri- and tetra-rhamnoside natural products (cleistriosides-5 and 6 and cleistetrosides-2 to 7) have been achieved (19−24 steps). The divergent route requires the use of three or less protecting groups. The asymmetry was derived via Noyori reduction of an acylfuran. The rhamno-stereochemistry was installed by a diastereoselective

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。
• Partially-acetylated dodecanyl tri- and tetra-rhamnoside derivatives from (annonaceae)
  作者：Pierre Tané、Johnson F. Ayafor、B.Lucas Sondengam、Catherine Lavaud、Georges Massiot、Joseph D. Connolly、David S. Rycroft、Neill Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82058-4

  日期：1988.1

  Five partially-acetylated derivatives (1)-(5) of 1--dodecanyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside have been isolated from the bark of (Annonaceae) and their structures elucidated by using COSY, delayed COSY, and FAB Mass spectroscopy. The trisaccharide 1--dodecanyl α-L-2,3,4-triacetylrhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-4-acetylrhamno-pyranosyl-(

  1-十二烷基α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖基-（1→ 4）-α-L-鼠李吡喃糖苷已从（Annonaceae）的树皮中分离出来，并通过使用COSY，延迟COSY和FAB质谱法阐明了它们的结构。三糖1-十二烷基α-L-2,3,4-三乙酰基鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-4-乙酰基鼠李糖吡喃糖基-（1→4）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（6）也是。隔离的。