1-Quinolin-6-yl-propan-1-one oxime | 25983-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Quinolin-6-yl-propan-1-one oxime
• 英文别名: N-(1-quinolin-6-ylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 25983-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DXKJFEKLJPMUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Quinolin-6-yl-propan-1-one oxime 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9CI)-6-(三乙基甲硅烷基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841
• 作为产物：
  描述：

  6-Propionyl-chinolin 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Quinolin-6-yl-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酮CC裂解合成功能化苯乙烯

  摘要：

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153721

文献信息

• Functionalized styrene synthesis via palladium-catalyzed C C cleavage of aryl ketones
  作者：Xu Zhang、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153721

  日期：2022.4

  We report herein the synthesis of functionalized styrenes via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between aryl ketone derivatives and potassium vinyltrifluoroborate. The employment of pyridine-oxazoline ligand was the key to the cleavage of unstrained CC bond. A variety of functional groups and biologically important moleculars were well tolerated. The orthogonal Suzuki–Miyaura

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。