2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester | 127915-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate；methyl 2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 127915-15-5
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: KBFOCDFPJBIMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 α-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS ROCK INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK

  摘要：

  公开号：

  WO2011107608A8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 在 高氯酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kolsaker, Per; Jensen, Ann Kristin, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 6, p. 345 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：ICHIKAWA Koji

  公开号：US20100304294A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A salt represented by the formula (I-AA): wherein Q 1 and Q 2 each independently represent a fluorine atom or a C1-C4 perfluoroalkyl group, X 1 represents a single bond etc., Y 1 represents a C1-C36 aliphatic hydrocarbon group etc., A 1 and A 2 independently each represents a C1-C20 aliphatic hydrocarbon group etc., Ar 1 represents a (m 4 +1)-valent C6-C20 aromatic hydrocarbon group which can have one or more substituents, B 1 represents a single bond etc., m 1 and m 2 independently each represents an integer of 0 to 2, m 3 represents an integer of 1 to 3, with the proviso that m 1 plus m 2 plus m 3 equals 3, and m 4 represents an integer of 1 to 3, and a photoresist composition comprising the salt represented by the formula (I-AA) and a resin comprising a structural unit having an acid-labile group and being insoluble or poorly soluble in an aqueous alkali solution but becoming soluble in an aqueous alkali solution by the action of an acid.

  公式(I-AA)表示的盐，其中Q1和Q2各自独立代表一个氟原子或一个C1-C4全氟烷基团，X1代表一个单一键等，Y1代表一个C1-C36脂肪烃团等，A1和A2各自独立代表一个C1-C20脂肪烃团等，Ar1代表一个(m4+1)价的C6-C20芳香烃团，该团可以有一个或多个取代基，B1代表一个单一键等，m1和m2各自独立代表一个从0到2的整数，m3代表一个从1到3的整数，条件是m1加上m2加上m3等于3，m4代表一个从1到3的整数，以及包含由公式(I-AA)表示的盐的光阻剂组合物，以及包含具有酸不稳定基团且在碱性水溶液中不溶或微溶但在酸作用下变得可溶的结构单元的树脂。
• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• Monodentate Phosphorus Ligand-Enabled General Palladium-Catalyzed Allylic C–H Alkylation of Terminal Alkenes
  作者：Lian-Feng Fan、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02325

  日期：2019.9.6

  enable the palladium-catalyzed allylic C-H alkylation reaction of terminal alkenes with a wide variety of carbon nucleophiles. Moreover, an asymmetric allylic C-H alkylation of terminal alkenes with pyrazol-5-ones has been established in the presence of chiral phosphoramidite ligand and chiral phosphoric acid as co-catalyst. Mechanistic studies suggest that a ternary Pd(0) complex, coordinated with a

  已经发现单齿磷配体能够使末端烯烃与多种碳亲核试剂进行钯催化的烯丙基CH烷基化反应。此外，在存在手性亚磷酰胺配体和手性磷酸作为助催化剂的情况下，已经建立了吡唑-5-酮与末端烯烃的不对称烯丙基CH烷基化反应。机理研究表明，与单齿磷配体，苯醌和烯烃配位的三元Pd（0）络合物最有可能是一种活性物质。
• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION AND COMPOUND FOR USE IN THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20100233617A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A photosensitive composition includes: (A) a resin containing a repeating unit corresponding to a compound represented by the following formula (I); the resin being capable of producing an acid group upon irradiation with an actinic ray or radiation: Z-A-X—B—R   (I) wherein Z represents a group capable of becoming an acid group resulting from leaving of a cation upon irradiation with an actinic ray or radiation; A represents an alkylene group; X represents a single bond or a heteroatom-containing divalent linking group; B represents a single bond, an oxygen atom or —N(Rx)-; Rx represents a hydrogen atom or a monovalent organic group; R represents a monovalent organic group substituted by Y; when B represents —N(Rx)-, R and Rx may combine with each other to form a ring; and Y represents a polymerizable group.

  一种感光组合物包括：（A）含有与下式（I）所表示的化合物对应的重复单元的树脂；该树脂能够在受到光敏射线或辐射照射后产生酸基团：Z-A-X—B—R   （I）其中Z代表一个能够在受到光敏射线或辐射照射后由阳离子离去而形成酸基团的基团；A代表一个烷基基团；X代表一个单键或含杂原子的二价连接基团；B代表一个单键、一个氧原子或—N（Rx）-；Rx代表一个氢原子或一个一价有机基团；R代表一个通过Y取代的一价有机基团；当B代表—N（Rx）-时，R和Rx可以结合在一起形成一个环；Y代表一个可聚合的基团。
• Stereoselective, nitro-Mannich/lactamisation cascades for the direct synthesis of heavily decorated 5-nitropiperidin-2-ones and related heterocycles
  作者：Pavol Jakubec、Dane M Cockfield、Madeleine Helliwell、James Raftery、Darren J Dixon

  DOI：10.3762/bjoc.8.64

  日期：——

  stereoselective synthesis of heavily decorated 5-nitropiperidin-2-ones and related heterocycles has been developed. A highly enantioenriched substituted 5-nitropiperidin-2-one was synthesised in a four component one-pot reaction combining an enantioselective organocatalytic Michael addition with the diastereoselective nitro-Mannich/lactamisation cascade. Protodenitration and chemoselective reductive manipulation

  已经开发了一种多功能硝基-曼尼希/内酰胺化级联，用于直接立体选择性合成重装饰的 5-硝基哌啶-2-ones 和相关杂环。在四组分一锅反应中合成了高度对映体富集的取代 5-硝基哌啶-2-one，结合对映选择性有机催化迈克尔加成与非对映选择性硝基-曼尼希/内酰胺化级联反应。杂环的原脱硝和化学选择性还原操作用于在取代哌啶的合成中安装连续和完全取代的立体中心。