4-oxo-2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)butanenitrile | 170874-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-4-(2-thienyl)butanenitrile；4-Oxo-2-phenyl-4-thiophen-2-ylbutanenitrile
• CAS: 170874-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: UZMGEGQXOOTBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)butanenitrile 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-phenyl-6-(2-thienyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Powell, Paul; Sosabowski, Michael H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1840 - 1852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 、 氰化钾 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-oxo-2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Powell, Paul; Sosabowski, Michael H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1840 - 1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。
• Scalable Electrocatalytic Intermolecular Acylcyanation and Aminocyanation of Alkenes
  作者：Xianqiang Kong、Xiaohui Chen、Yiyi Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03134

  日期：2022.6.3

  Electrocatalytic three-component acylcyanation and aminocyanation of simple alkenes have been developed. The protocol features high functional group tolerance and can easily be scaled up. The key to success is to use an electrophilic cyanation source, enabling a broadened use of alkenes to aliphatic ones for acylcyanation.

  已经开发了简单烯烃的电催化三组分酰氰化和氨基氰化。该协议具有高功能组耐受性，可以轻松扩展。成功的关键是使用亲电氰化源，使烯烃的使用范围扩大到脂肪族的酰基氰化。
• Powell, Paul; Sosabowski, Michael H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1840 - 1852
  作者：Powell, Paul、Sosabowski, Michael H.

  DOI：——

  日期：——