4-oxo-2-phenyl-4-(4-tolyl)butanenitrile | 7497-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-4-(4-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-oxo-2-phenyl-4-(p-tolyl)butanenitrile；4-oxo-2-phenyl-4-p-tolyl-butyronitrile；(+/-)-4-Oxo-2-phenyl-4-p-tolyl-buttersaeure-nitril；4-Oxo-2-phenyl-4-p-tolyl-butyronitril；4-(4-Methylphenyl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 7497-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZDAOWHOOBWVDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  443.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4-(4-tolyl)butanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-Diphenyl-6-p-tolyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Different Regioselective Behaviour of Organolithium and Organomagnesium Reagents toward Pyridazine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29050
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-oxo-2-phenyl-4-(4-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉类似物：抗癌 SAR 研究

  摘要：

  我们之前研究了 2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰异羟肟酸酯作为抗黑色素瘤的潜在药物。这些化合物在小鼠黑色素瘤异种移植模型中无效，很可能是由于不利的代谢特性，特别是由于异羟酸部分的β-羟基的葡萄糖醛酸化。在目前的工作中，我们制备了一系列类似物，2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉衍生物，它们不含β-羟基。我们研究了这两个系列化合物的构效关系，发现2-萘基是酰胺系列中吲哚C-2位的优选基团，而四氢化萘部分在恶唑啉系列中的相同位置是有利的。总体而言，酰胺系列中的三种化合物的 GI 值低至 0.2–0.3 µM，结果清楚地表明，β-羟基对于体外高效力不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129681

文献信息

• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。
• Conjugate Hydrocyanation of Aromatic Enones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Chenhui Liu、Yupeng Zhang、Rongzhi Li、Ben Ma、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317179

  日期：——

  A selective conjugate hydrocyanation of aromatic enones by a one-pot, two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a base, and benzoyl chloride as a promoter was described. This protocol has the advantages of a nontoxic cyanide source, high yield, and simple workup procedure.

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。
• 10.1002/ejoc.202400236
  作者：Morlacci, Valerio、Momoli, Caterina、Ndrita, Meklind、Aschi, Massimiliano、Arcadi, Antonio、Palombi, Laura

  DOI：10.1002/ejoc.202400236

  日期：——

  Herein is reported an electrochemical procedure based on the Hydrogen Evolution Reaction of acetone cyanohydrin at a Pt cathode enabling the cyanation of α,β- unsaturated carbonyl and imines. Catalytic current, along with a correspondingly reduced quantity of supporting electrolyte, facilitates the scalability of the procedure, ensuring brief electrolysis times while maintaining a simple electrochemical

  本文报道了一种基于丙酮氰醇在 Pt 阴极上的析氢反应的电化学过程，能够实现 α,β-不饱和羰基和亚胺的氰化。催化电流以及相应减少的支持电解质数量，促进了该过程的可扩展性，确保短暂的电解时间，同时保持简单的电化学设计。