N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine | 119715-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine
• 英文别名: N-(2-pyridylmethyl)pyridine-2-carbaldimine；(pyridin-2-ylmethyl)(pyridin-2-ylmethylene)amine；1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine；(E)-(Pyrid-2-yl)-N-(pyrid-2-ylmethylene)methanamine；1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 119715-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: GJIZTHRAQWTRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6.81 g的产率得到二甲基吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  基于蒽醌信号单元的开启荧光传感器，用于检测 Zn(II) 和 Cd(II) 离子

  摘要：

  基于蒽醌部分的开启荧光化学传感器，N , N '-(9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1,8-二基)双(2-(双(吡啶-2-基甲基)氨基)乙酰胺) ( 1 ) 和N , N '-(9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2,6-二基)双(2-(双(吡啶-2-基甲基)氨基)乙酰胺) ( 2 ) ，已成功合成，总产率分别为61%和90%。使用多种光谱技术（例如1 H NMR、13 C NMR、2D-NMR、FTIR 和 HRMS）阐明了化学传感器1和2的结构。目标化学传感器1通过开启光致电子转移 (PET)表现出显着的荧光增强，是检测痕量d 10金属离子（例如 Zn( II ) 和 Cd( II ) 离子）的有前途的工具该机制具有快速且高度可重复的信号，对于 Zn( II ) 和 Cd( II )的检测限分别低至 0.408 μM 和 0.246 μM 。

  DOI：

  10.1039/d3ob01223a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 [Co-Ni(1,4-benzenedicarboxylate)₂(triethylenediamine)]*4DMF_0.5H₂O nanoparticle embedded in an N-doped carbon matrix 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以80%的产率得到N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  嵌入N掺杂碳基质中的多金属-MOF衍生的过渡金属合金NPs：用于氢化反应的高活性催化剂†

  摘要：

  过渡金属NP及其合金NP由于其低成本以及在许多反应系统中替代贵金属基催化剂的潜力而备受关注。然而，在探索具有成本效益和可扩展的策略来准备和附加最佳支持以最大化其催化效率的策略时，仍然面临着重大挑战。在这里，我们通过首先开发一系列新的和新颖的N-给体多金属M–M'-MOF [[M–M'（1,4-bdc）2（dabco）]·4DMF·1 / 2H 2O，M / M'= Co，Ni，Cu）的混合法，然后在惰性气体下直接热解这些异核MOF。在热解过程中，M-M'-MOFs的过渡金属离子（Co，Ni和Co中的两个）可以转化为过渡合金纳米粒子，而周围的含N配体聚合成N掺杂的石墨碳，嵌入N掺杂碳基体中的高度分散的M / M'合金NP中的碳纳米管。详细的表征结果表明，Co，Ni，Cu等金属元素均匀分布在各个NP合金中，不同过渡金属之间存在明显的协同活化作用，且各NPs金属与N原子之间具有很强的配位作用。在

  DOI：

  10.1039/c6ta00157b
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基正丁醇 、 1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine 、 C₃₁H₂₉N₃OPRu⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,4,5-四氢吡啶类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,3,4,5‑四氢吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明独创性地提出以γ‑氨基醇、二级醇为原料，以钳形钌化合物为催化剂来合成2,3,4,5‑四氢吡啶类化合物。所以，本发明各种试剂均为商业易得，原料来源广泛，操作处理方便，无须特殊处理，同时还具有工艺简化、成本低，环境污染小等优点。

  公开号：

  CN114380736A

文献信息

• C–H Bond Oxidation Catalyzed by an Imine-Based Iron Complex: A Mechanistic Insight
  作者：Giorgio Olivo、Martina Nardi、Diego Vìdal、Alessia Barbieri、Andrea Lapi、Laura Gómez、Osvaldo Lanzalunga、Miquel Costas、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01500

  日期：2015.11.2

  imine-based nonheme iron(II) complexes (LX)2Fe(OTf)2 has been prepared, characterized, and employed as C–H oxidation catalysts. Ligands LX (X = 1, 2, 3, and 4) stand for tridentate imine ligands resulting from spontaneous condensation of 2-pycolyl-amine and 4-substituted-2-picolyl aldehydes. Fast and quantitative formation of the complex occurs just upon mixing aldehyde, amine, and Fe(OTf)2 in a 2:2:1

  制备，表征了一系列基于亚胺的非血红素铁（II）配合物（LX）2 Fe（OTf）2，并用作CH氧化催化剂。配体LX（X = 1，2，3，和4）静置由2- pycolyl胺和4-取代的-2-吡啶甲基醛自发缩合得到的三齿配体的亚胺。仅在乙腈溶液中以2：2：1的比例混合醛，胺和Fe（OTf）2时，即可快速，定量地形成络合物。（L1）2 Fe（OTf）（ClO 4）和（L 3）2 Fe（OTf）2被报道，显示出低旋转的八面体铁中心，其配体以子午线的方式排列。1 H NMR分析表明固态结构和自旋态保留在溶液中。这些分析还表明存在胺-亚胺互变异构平衡。（LX）2 Fe（OTf）2利用H 2 O 2有效催化烷基C–H键的氧化作为末端氧化剂。亚胺配体的电子性质的控制对氧化过程的效率和选择性只有很小的影响。进行了一项机理研究，提供了C–H氧化是基于金属的证据。反应在羟基碳上以立体保留的方式发生，并在叔碳氢键上
• Aerobic Oxidative Coupling of Amines by Carbon Nitride Photocatalysis with Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Lennart Möhlmann、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201004365

  日期：2011.1.17

  Coupling on sunshine: A simple and efficient synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles is realized through a one‐pot preparation driven by a photocatalytic cascade reaction. Carbon nitride and visible light are employed to achieve this metal‐free aerobic oxidation of amines to imines (see scheme; mpg‐C3N4=mesoporous graphite carbon nitride).

  阳光下的耦合：通过光催化级联反应驱动的一锅法制备，可实现苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的简单有效合成。氮化碳和可见光可用于实现胺向亚胺的无金属需氧氧化（请参阅方案； mpg-C 3 N 4 =中等石墨氮化碳）。
• Highly active and selective gold catalysts for the aerobic oxidative condensation of benzylamines to imines and one-pot, two-step synthesis of secondary benzylamines
  作者：Abdessamad Grirrane、Avelino Corma、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.03.015

  日期：2009.6.10

  heterocyclic methanamines undergo oxidative condensation. 1-Phenylethanamine and diphenylmethanamine form imines with much less selectivity than benzylamines due to the unfavourable steric hindrance introduced by the substituents at the α-carbon. Secondary and tertiary dibenzyl and tribenzylamines form N-benzylidene benzylamines accompanied with aromatic ketones and oximes arising from C–N bond rupture

  负载的金纳米颗粒通过甲苯中的分子氧催化苄胺氧化为N-亚苄基苄胺。这个过程一般，而对-取代的苄胺以及杂环甲胺经历氧化缩合。1-苯基乙胺和二苯甲胺形成亚胺的选择性比苄胺低，这是由于取代基在α-碳上引入不利的位阻。仲和叔二苄基和三苄基胺形成N-亚苄基苄胺，并伴随由C–N键断裂而产生的芳族酮和肟。随着平均粒径的减小，金催化剂的效率呈指数增长，而当金的晶粒尺寸减小时，TOF则增大。固体载体起着重要的作用，因为已经发现，负载在活性炭上的金比负载在锐钛矿上的金更有效。尽管钯纳米颗粒还具有促进苄胺氧化的活性，发现仅基于铂的催化剂表现出与金相当的活性。在芳族或脂族伯胺的存在下苄胺的交叉缩合以高收率形成混合的N-芳基或N-烷基苄基亚胺。已经设计了使用单一金催化剂的一锅两步程序，以高原子效率生产衍生自苄胺的仲对称和不对称胺。
• Discovery of a Metalloenzyme-like Cooperative Catalytic System of Metal Nanoclusters and Catechol Derivatives for the Aerobic Oxidation of Amines
  作者：Hao Yuan、Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja306934b

  日期：2012.8.29

  We have discovered a new class of cooperative catalytic system, consisting of heterogeneous polymer-immobilized bimetallic Pt/Ir alloyed nanoclusters (NCs) and 4-tert-butylcatechol, for the aerobic oxidation of amines to imines under ambient conditions. After optimization, the desired imines were obtained in good to excellent yields with broad substrate scope. The reaction rate was determined to be

  我们发现了一类新的协同催化系统，由多相聚合物固定的双金属 Pt/Ir 合金纳米团簇 (NCs) 和 4-叔丁基邻苯二酚组成，用于在环境条件下将胺有氧氧化为亚胺。优化后，在广泛的底物范围内以良好到极好的收率获得了所需的亚胺。反应速率被确定为对于底物和邻苯二酚是一级的，而对于合金化的 Pt/Ir NC 催化剂来说是零级的。对照研究表明，非均相 NC 催化剂和 4-叔丁基邻苯二酚都是必不可少的，它们在温和条件下协同作用以促进有氧氧化。
• 2D sp ² Carbon‐Conjugated Porphyrin Covalent Organic Framework for Cooperative Photocatalysis with TEMPO
  作者：Ji‐Long Shi、Rufan Chen、Huimin Hao、Cheng Wang、Xianjun Lang

  DOI：10.1002/anie.202000723

  日期：2020.6.2

  2D covalent organic frameworks (COFs) are receiving ongoing attention in semiconductor photocatalysis. Herein, we present a photocatalytic selective chemical transformation by combining sp2 carbon-conjugated porphyrin-based covalent organic framework (Por-sp2 c-COF) photocatalysis with TEMPO catalysis illuminated by 623 nm red light-emitting diodes (LEDs). Highly selective conversion of amines into

  二维共价有机骨架（COF）在半导体光催化领域正受到持续关注。在这里，我们通过结合sp2碳共轭卟啉基共价有机框架（Por-sp2 c-COF）光催化和623 nm红色发光二极管（LED）照明的TEMPO催化，提出光催化选择性化学转化。在几分钟内迅速实现了胺向亚胺的高度选择性转化。具体地说，卟啉接头的π共轭导致红光的大量吸收；sp2-C = C-双键连接确保了在高浓度胺下Por-sp2 c-COF的稳定性。最重要的是，我们发现Por-sp2 c-COF的晶体骨架对于与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的协同光催化至关重要。