o-(3-hydroxypropyl)hexestrol | 76412-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: o-(3-hydroxypropyl)hexestrol
• 英文别名: 4-[(3S,4R)-4-(4-hydroxyphenyl)hexan-3-yl]-2-(3-hydroxypropyl)phenol
• CAS: 76412-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FCXSBYMQTNCZSJ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烷雌酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 o-(3-hydroxypropyl)hexestrol
  参考文献：
  名称：

  化学反应性雌激素：己烯醇醚衍生物和带有烷基化功能的4-取代脱氧己烯雌酚衍生物的合成和雌激素受体相互作用。

  摘要：

  合成了一系列非甾体雌激素己烯雌酚的化学反应性衍生物，作为雌激素受体的潜在亲和标记或对含受体细胞具有选择性活性的细胞毒性剂。这些化合物是具有卤代酮，卤代醇或环氧官能团的己烯醇醚或具有卤代酮，苄基卤化物，硝基，叠氮化物，磺酰氟或磺酰基叠氮化物基团的4-取代的脱氧己烯雌酚。使用比色试剂硝基苄基吡啶测量亲电子衍生物的烷基化活性，溴衍生物比氯衍生物具有更高的反应活性。通过竞争性结合测定法测量了它们与羔羊子宫雌激素受体的可逆结合，并通过交换测定法测定了它们与受体的不可逆反应，该交换测定法确定了受体失活的速率和程度。通常，己雌酚的单醚化或脱氧己雌酚的取代产生对雌激素受体的亲和力相对较低的化合物（雌二醇的亲和力为0.3-10％）。大多数亲电子衍生物是受体的快速有效灭活剂（在25°C下0.5-5小时内灭活24-70％）。在光敏衍生物中，4-叠氮基脱氧己烯雌酚似乎是最有效的受体灭活剂（49％）。这些化合物对雌

  DOI：

  10.1021/jm00136a013

文献信息

• Chemically reactive estrogens: synthesis and estrogen receptor interactions of hexestrol ether derivatives and 4-substituted deoxyhexestrol derivatives bearing alkylating functions
  作者：John A. Katzenellenbogen、Robert J. McGorrin、Tochiro Tatee、Robert J. Kempton、Kathryn E. Carlson、David H. Kinder

  DOI：10.1021/jm00136a013

  日期：1981.4

  have been synthesized as potential affinity labels for the estrogen receptor or as cytotoxic agents with selective activity against receptor-containing cells. These compounds are hexestrol ethers with halo ketone, halohydrin, or epoxide functions or 4-substituted deoxyhexestrols with halo ketone, benzyl halide, nitro, azide, sulfonyl fluoride, or sulfonyl azide groups. The alkylating activity of the

  合成了一系列非甾体雌激素己烯雌酚的化学反应性衍生物，作为雌激素受体的潜在亲和标记或对含受体细胞具有选择性活性的细胞毒性剂。这些化合物是具有卤代酮，卤代醇或环氧官能团的己烯醇醚或具有卤代酮，苄基卤化物，硝基，叠氮化物，磺酰氟或磺酰基叠氮化物基团的4-取代的脱氧己烯雌酚。使用比色试剂硝基苄基吡啶测量亲电子衍生物的烷基化活性，溴衍生物比氯衍生物具有更高的反应活性。通过竞争性结合测定法测量了它们与羔羊子宫雌激素受体的可逆结合，并通过交换测定法测定了它们与受体的不可逆反应，该交换测定法确定了受体失活的速率和程度。通常，己雌酚的单醚化或脱氧己雌酚的取代产生对雌激素受体的亲和力相对较低的化合物（雌二醇的亲和力为0.3-10％）。大多数亲电子衍生物是受体的快速有效灭活剂（在25°C下0.5-5小时内灭活24-70％）。在光敏衍生物中，4-叠氮基脱氧己烯雌酚似乎是最有效的受体灭活剂（49％）。这些化合物对雌