Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
作者:Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts
DOI:10.1039/b000996m
日期:——
cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected
聚(D)-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物(+)- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 (S)-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类(-)- 6和25被转换成(S)-2-苯基丙酸和(S)-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌,与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类( - ) - 6,21和28用处理甲基碘化镁, 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 (S)-2-苯基丙酸 (来自前两个基板)和 (S)-萘普生 1。