(E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 115974-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 115974-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VTROHOGSHWDZSJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C (decomp)
• 沸点：
  373.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(methoxycarbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoindolinones via palladium-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides

  摘要：

  通过钯催化的邻位sp2碳－氢键活化和分子内氧化性酰胺化反应，N-甲氧基苯甲酰胺与烯烃成功合成了异吲哚啉酮，该反应涉及四键断裂和两键形成。

  DOI：

  10.1039/c1cc15897j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-苯甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐导向的钯催化的 γ,δ-不饱和羧酸的区域选择性 Mizoroki-Heck 烯基化

  摘要：

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201317

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Tandem C−H Olefination and Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Acrylates for the Synthesis of (<i>E</i> )-3-Ylidenephthalides
  作者：Wen-Jing Han、Fan Pu、Juan Fan、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700603

  日期：2017.10.25

  cyclization has been achieved via a rhodium (III)-catalyzed C−H activation of carboxylic acids with acrylates. This strategy provides the direct and efficient construction of biologically relevant (E)-3-ylidenephthalide scaffolds with satisfactory to good yields, and is characterized by stoichiometric reactants, exclusive stereoselectivity, commercially available substrates, mild atmospheric conditions, and

  通过铑（III）催化丙烯酸与丙烯酸酯对羧酸的CHH活化，实现了分子间串联CHH / CO环化反应。该策略可直接有效地构建具有生物学意义的（E）-3-萘二甲醚支架，并具有令人满意的良好产率，并且具有化学计量的反应物，独特的立体选择性，可商购的底物，适度的大气条件和较短的反应时间（小于2小时）。
• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160264518A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。
• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Multicomponent, Flow Diazotization/Mizoroki-Heck Coupling Protocol: Dispelling Myths about Working with Diazonium Salts
  作者：Kumara S. Nalivela、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201402092

  日期：2014.5.26

  A single pass flow diazotization/Mizoroki–Heck protocol has been developed for the production of cinnimoyl and styryl products. The factors that govern aryl diazonium salt stability have been examined in detail leading to the development of a MeOH/DMF co‐solvent system in which the diazonium salts can be generated in the presence of all other reaction components and then coupled selectively to give

  已经开发了单程流重氮化/ Mizoroki-Heck规程，用于生产肉桂酰基和苯乙烯基产物。已详细研究了控制芳基重氮盐稳定性的因素，从而开发了MeOH / DMF助溶剂系统，其中重氮盐可以在所有其他反应组分的存在下生成，然后选择性偶联以得到所需的产品。最后，已经证明了反应猝灭对于流动反应的关键作用。