9-ethyl-6-methyl-2-(phenylethynyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1313526-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-6-methyl-2-(phenylethynyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-ethyl-6-methyl-2-(2-phenylethynyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde；9-Ethyl-6-methyl-2-(2-phenylethynyl)carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1313526-55-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: KYWNCJWSICISFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  510.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-6-methyl-2-(phenylethynyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-allyl-6-ethyl-9-methyl-3-phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成功能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05258f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基联苯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 9-ethyl-6-methyl-2-(phenylethynyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成功能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05258f

文献信息

• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。
• Metal-free synthesis of benzimidazo[2,1-a]ellipticines via tandem inter and intramolecular cyclization
  作者：T. Krishna Chaitanya、K.S. Prakash、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.076

  日期：2011.9

  Synthesis of the new benzimidazo[2,1-a]ellipticine derivatives via tandem inter and intramolecular, 5-endo,6-endo cyclization of various 9-ethyl-2-(alkynyl)carbazole-3-carbaldehydes with different 1,2-aryldiamines is reported under metal free condition in good yields.

  新的苯并咪唑并[2,1-的合成一个]玫瑰树碱衍生物经由串联间和分子内，5-内，6-内各种9-乙基-2-（炔基）咔唑-3- carbaldehydes具有不同的环化1,2-据报道，在无金属条件下芳基二胺的收率很高。
• A General Method for the Synthesis of 5H-Benzo[b]-, Carbazolo[2,3-b]- and Indolo[2,3-b]carbazole Derivatives via Copper(II) Triflate-Catalyzed Heteroannulation
  作者：K. S. Prakash、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1002/adsc.201100887

  日期：2012.5.21

  A straightforward approach for the construction of 5H‐benzo[b]‐, carbazolo[2,3‐b]‐ and indolo[2,3‐b]carbazole derivatives has been developed by using copper(II) triflate‐catalyzed heteroannulation.

  通过使用三氟甲磺酸铜（II）催化的杂环化反应，已经开发出了一种简单的方法来构建5 H-苯并[ b ]-，咔唑[2,3- b ]-和吲哚[2,3- b ]咔唑衍生物。