(2S,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-oxy}-2-,ethoxymethyl-pyrrolidin | 340740-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-oxy}-2-,ethoxymethyl-pyrrolidin
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,5S)-5-(methoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 340740-16-1
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂Si
• 分子量: 245.437
• InChiKey: RWSYGFWUXNQIOR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-oxy}-2-,ethoxymethyl-pyrrolidin 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxymethyl-1-trityl-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  通过新型肼树脂在固体载体上不对称合成α-支化伯胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。

  DOI：

  10.1021/ol015721x
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 (2S,4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-oxy}-2-,ethoxymethyl-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  通过新型肼树脂在固体载体上不对称合成α-支化伯胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。

  DOI：

  10.1021/ol015721x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Branched Primary Amines on Solid Support via Novel Hydrazine Resins
  作者：Dieter Enders、Jan H. Kirchhoff、Johannes Köbberling、Thomas H. Peiffer

  DOI：10.1021/ol015721x

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Two novel chiral hydrazine resins for asymmetric solid-phase synthesis have been developed. The enantiopure beta-methoxyamino auxiliaries, derived from trans-4-hydroxy-(S)-proline and (R)-leucine, were attached to Merrifield resin and transformed into their corresponding hydrazines. Immobilization of various aldehydes, followed by 1,2-addition of organolithium reagents to the

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。