Fmoc-Hyp-OH | 88050-17-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Hyp-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 88050-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• mdl: MFCD00065654
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GOUUPUICWUFXPM-ZJFPTPTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193 °C
• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Hyp-OH 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Hyp-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ICATIBANT ACETATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'ICATIBANT

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的方法，用于合成Icatibant醋酸盐（1）的5+3+2溶液相合成，包括耦合适当保护的肽片段，去保护后用乙酸处理，得到所需纯度的Icatibant醋酸盐（1）。

  公开号：

  WO2018007930A1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-hydroxyproline 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到Fmoc-Hyp-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-2,2,2-(Trichloroethoxycarbonyl)-L-amino Acids andN-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-amino Acids Involving Succinimidoxy Anion as a Leaving Group in Amino Acid Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30468

文献信息

• Potent α4β1 Peptide Antagonists as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：David Y. Jackson、Clifford Quan、Dean R. Artis、Thomas Rawson、Brent Blackburn、Martin Struble、Geraldine Fitzgerald、Kathryn Chan、Sheldon Mullins、J. P. Burnier、Wayne J. Fairbrother、Kevin Clark、Maureen Berisini、Henry Chui、Mark Renz、Susan Jones、Sherman Fong

  DOI：10.1021/jm970175s

  日期：1997.10.1

  migration, adhesion, and subsequent extravasation of leukocytes into inflamed tissues contribute to the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases including asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and multiple sclerosis. The integrin adhesion receptor alpha 4 beta 1 expressed on leukocytes binds to the extracellular matrix protein fibronectin and to the cytokine inducible vascular

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文
• A convenient method for synthesis of Fmoc-amino acid p-nitroanilides based on isobutyl chloroformate as condensation agent.
  作者：Hinyu Nedev、Hanitra Nabarisoa、Tomasz Haertle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60527-0

  日期：1993.6

  Mixed anhydride method with condensation agent isobutyl chloroformate is described for obtaining a series of p-nitroanilides of FMOC-Pro-, FMOC-Ala-, FMOC-Leu-, FMOC-Ile-, FMOC-Trp., FMOC-Asp(OtBu)-, FMOC-Gln(Trt)-, FMOC-Hyp- and FMOC-Hyp(OtBu)- in good yields and in an optical pure form. The use of other activating agents for obtaining p-nitroanilides is discussed.

  描述了用缩合剂氯甲酸异丁酯的混合酸酐法来获得一系列FMOC-Pro-，FMOC-Ala-，FMOC-Leu-，FMOC-Ile-，FMOC-Trp。，FMOC-Asp（OtBu）的对硝基苯胺-，FMOC-Gln（Trt）-，FMOC-Hyp-和FMOC-Hyp（OtBu）-的收率高且呈光学纯形式。讨论了其他活化剂用于获得对硝基苯胺的用途。
• 带有Fmoc-L-羟脯氨酸的光学活性苯乙炔衍 生物及制备和应用方法
  申请人：哈尔滨工程大学

  公开号：CN105017121B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明提供的是一种带有Fmoc‑L‑羟脯氨酸的光学活性苯乙炔衍生物及制备和应用方法。本发明合成了带有Fmoc‑L‑羟脯氨酸的新型光学活性苯乙炔衍生物，然后利用铑系催化剂实现其聚合，脱除保护基Fmoc后得到侧链带有催化功能手性羟脯氨酸的螺旋聚苯乙炔衍生物，该聚合物可作为螺旋聚苯乙炔负载羟脯氨酸类手性催化剂催化不对称Aldol反应。本发明的螺旋聚苯乙炔负载羟脯氨酸类手性催化剂具有较好的不对称催化性能，在不对称催化领域中有着十分广阔的应用前景。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20050080119A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  一种用于治疗再灌注损伤的化合物，其化学式为1a，以及其盐、前药和相关化合物。
• Compositions of lipopeptide antibiotic derivatives and methods of use thereof
  申请人：Cameron R. Dale

  公开号：US20050153876A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides derivatives of lipopeptide antibiotics that display antimicrobial activity against microorganisms, methods and compounds for synthesizing such antimicrobial derivatives and analogues, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of microbial infections.

  本发明提供了脂肽类抗生素的衍生物，对微生物显示出抗菌活性，包括合成这种抗微生物衍生物和类似物的方法和化合物，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防微生物感染中使用。