(2S)-4-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 903518-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S)-4-(cyanomethyl)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 903518-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: QXQONYIOOKKYHX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (4R)-4-(氰基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-4-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f