(2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 84969-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 4-Keto-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-proline benzyl ester；(2S)-N-Benzyloxycarbonyl-4-oxoproline benzyl ester；dibenzyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 84969-25-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: OVYDXOQNKHZEDW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-(氰基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f

文献信息

• Method for the preparation of N-substituted 4-ketoproline derivatives
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05631385A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Method for the preparation of N-protected 4-ketoproline derivatives of formula I ##STR1## by oxidation of the corresponding N-protected 4-hydroxyproline derivatives of ##STR2## using the system TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxy free radical)/NaOCl.

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基）/NaOCl体系，通过氧化相应的N-保护4-羟基脯氨酸衍生物，制备公式I的N-保护4-酮基脯氨酸衍生物的方法。
• Stereoselective Synthesis of Novel Chimerical Amino Acids via a Photochemical Key Step
  作者：Pablo Wessig

  DOI：10.1055/s-1999-2843

  日期：1999.9

  The synthesis of novel chimerical amino acid derivatives 6-8 bearing the 6-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonane (methanotropane)skeleton is described. Starting with one chirality centre in L-4-oxoprolines 2 we succeeded in the fully stereoselective introduction of four new chirality centres. The key step of our synthetic route is a photochemical cyclization of phenyl ketones, whose stereoselectivity has been explained by the different stability of the triplet biradical conformers.

  描述了具有6-氮杂三环[3.3.1.03,7]壬烷（甲烷转化烯）骨架的新型嵌合氨基酸衍生物6-8的合成。我们从具有一个手性中心的L-4-氧代脯氨酸2出发，成功地全立体选择性地引入了四个新的手性中心。我们合成路线的关键步骤是苯基酮的光化学环化，其立体选择性已通过三重重叠自由基构象的不同稳定性得到了解释。
• Synthesis of Novel Haptens and Conjugates for Antibody Production against Kainoid Family
  作者：Bernard Bennetau、Etienne Baco、Luc Vellutini、Jean-Paul Pillot、François-Xavier Felpin、Jean-Marie Schmitter、Marie Degueil

  DOI：10.1055/s-0030-1258479

  日期：2010.8

  Amnesic shellfish poisoning (ASP) is caused by consumption of contaminated seafood that has accumulated kainic acid or kainoid analogues such as domoic acid. Among the different ASP bioassays, immunoassays are an attractive alternative to the in vivo mouse bioassay. Herein, we report the synthesis and bioconjugation of two new haptens for the generation of a specific antibody against members of the kainoid family.

  遗忘性贝类中毒（ASP）是由于食用积累了海藻酸或类海藻酸物质（如多莫酸）的污染海鲜造成的。在不同的ASP生物检测中，免疫检测方法被认为是体内小鼠生物检测的一个有吸引力的替代方案。在此，我们报告了两种新配体的合成和生物偶联，以生成对类海藻酸家族成员的特异性抗体。
• 一种中间体的制备方法
  申请人：宜昌东阳光长江药业股份有限公司

  公开号：CN112574195A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法包括加成消除反应，环合反应，还原反应，脱羧反应，氢化反应中的至少一个反应步骤；本发明所述方法能够简便地获得单一构型的目标中间体，有效避免了手性拆分，提高了收率，降低了成本，有利于工业化生产。
• Process and intermediates for preparing 4-substituted proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04734508A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  A process is provided for preparing 4-hydroxy-4-phenyl-proline derivatives of the structure ##STR1## wherein R.sub.1 is a nitrogen protecting group such as benzoyl, benzyloxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, benzyl, benzhydryl, trityl, acetyl, trifluoromethylacetyl, sulfonamides, and the like and wherein X is OR.sub.2 and R.sub.2 is hydrogen or an acid protecting group such as lower alkyl, aryl-lower alkyl or a metal ion, such as Na or K, or X is NR.sub.3 R.sub.4 wherein R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, aryl or arylalkyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen to which they are attached form a 5-, 6- or 7-membered ring. The process includes the steps of forming triphenylcerium [(C.sub.6 H.sub.5).sub.3 Ce], for example, by reacting cerium trichloride (CeCl.sub.3) with phenyllithium, and reacting the triphenylcerium with the keto acid ##STR2## in the presence of an inert organic solvent such as tetrahydrofuran. The 4-hydroxy-4-phenyl-proline derivatives used in the preparation of 4-substituted proline derivatives which are employed for preparing certain angiotensin-converting enzyme inhibitors.

  提供了一种制备4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物的方法，其结构为##STR1##其中R.sub.1是氮保护基，例如苯甲酰、苄氧羰基、t-叔丁氧羰基、苄基、苯甲基、三苯甲基、乙酰、三氟甲基乙酰、磺酰胺等，其中X为OR.sub.2，R.sub.2为氢或酸保护基，例如较低的烷基、芳基-较低的烷基或金属离子，例如Na或K，或者X为NR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，分别为氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基，或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮一起形成5、6或7元环。该方法包括以下步骤：通过将三苯基铈[(C.sub.6H.sub.5).sub.3Ce]与酮酸##STR2##在惰性有机溶剂（例如四氢呋喃）的存在下反应形成三苯基铈，例如通过将三氯化铈（CeCl.sub.3）与苯基锂反应。用于制备某些血管紧张素转化酶抑制剂的4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物用于制备4-取代的脯氨酸衍生物。