7-allyloxy-1,6-dimethyl-4-methoxymethylquinolin-2-one | 406169-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-allyloxy-1,6-dimethyl-4-methoxymethylquinolin-2-one
• 英文别名: 4-(Methoxymethyl)-1,6-dimethyl-7-prop-2-enoxyquinolin-2-one
• CAS: 406169-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ALGSRWROBPKAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyloxy-1,6-dimethyl-4-methoxymethylquinolin-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到8-allyl-1,6-dimethyl-7-hydroxy-4-methoxymethylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一种新的呋喃喹啉酮衍生物，即4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），并对其生物学活性进行了研究。通过UVA激活，HOFQ在Ehrlich腹水细胞中诱导了强大的抗增殖作用，使其失去了通过移植传播肿瘤的能力。HOFQ表现出较差的遗传毒性和皮肤光毒性。实际上，HOFQ敏化形成DNA-蛋白质交联，但不形成链间交联。因此，HOFQ似乎是用于PUVA光化学疗法和光采的新药。

  DOI：

  10.1021/jm010993r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 7-allyloxy-1,6-dimethyl-4-methoxymethylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一种新的呋喃喹啉酮衍生物，即4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），并对其生物学活性进行了研究。通过UVA激活，HOFQ在Ehrlich腹水细胞中诱导了强大的抗增殖作用，使其失去了通过移植传播肿瘤的能力。HOFQ表现出较差的遗传毒性和皮肤光毒性。实际上，HOFQ敏化形成DNA-蛋白质交联，但不形成链间交联。因此，HOFQ似乎是用于PUVA光化学疗法和光采的新药。

  DOI：

  10.1021/jm010993r

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Furo[2,3-<i>h</i>]quinolin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Adriana Chilin、Christine Marzano、Adriano Guiotto、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Franco Bordin

  DOI：10.1021/jm010993r

  日期：2002.2.1

  A new furoquinolinone derivative, namely 4-hydroxymethyl-1,6,8-trimethylfuro[2,3-h]quinolin-2(1H)-one (HOFQ), was synthesized and its biological activity studied. By UVA activation, HOFQ induced strong antiproliferative effects in Ehrlich ascite cells, which lost their ability to transmit the tumor by transplantation. HOFQ exhibited poor genotoxicity and absence of skin phototoxicity. Actually, HOFQ

  合成了一种新的呋喃喹啉酮衍生物，即4-羟甲基-1,6,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-one（HOFQ），并对其生物学活性进行了研究。通过UVA激活，HOFQ在Ehrlich腹水细胞中诱导了强大的抗增殖作用，使其失去了通过移植传播肿瘤的能力。HOFQ表现出较差的遗传毒性和皮肤光毒性。实际上，HOFQ敏化形成DNA-蛋白质交联，但不形成链间交联。因此，HOFQ似乎是用于PUVA光化学疗法和光采的新药。