(3R)-1-hepten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-1-hepten-3-ol
• 英文别名: 1-Hepten-3-ol；(R)-hept-1-en-3-ol；(R)-1-hepten-3-ol；(3R)-hept-1-en-3-ol
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PZKFYTOLVRCMOA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-hepten-3-ol 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 25.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 生成 (-)-(R)-3-aminoheptane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3R)-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。
• New chiral polysiloxanes prepared from derivatives of (+)- or (-)-2-phenyl-3-butehoic acid, (r)-l-hepten-3-ol and (r)-l-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  作者：Sunil K. Aggarwal、Jerald S. Bradshaw、Masakatsu Eguchi、Scott Parry、Bryant E. Rossiter、Karin E. Markides、Milton L. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89977-4

  日期：1987.1

  series of new polysiloxanes containing chiral side groups has been prepared. These polymers were prepared by hydrosilylating chiral alkene derivatives onto polyhydromethylsiloxane. The alkene derivatives were prepared from (+) or (-)-2-phenyl-3-butenoic acid, (R)-1-hepten-3-ol and (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol. Polysiloxanes containing racemic substituents were also prepared fron derivatives of racemic

  已经制备了一系列含有手性侧基的新型聚硅氧烷。这些聚合物是通过将手性烯烃衍生物氢化硅烷化到聚氢甲基硅氧烷上而制备的。烯烃衍生物由（+）或（-）-2-苯基-3-丁烯酸，（R）-1-庚-3-醇和（R）-1-环己基-2-丙烯-1-醇制备。还制备了外消旋3-丁烯-2-醇的氟烷衍生物的含外消旋取代基的聚硅氧烷。包含联苯羧酸酯衍生物（11a-13a）的聚硅氧烷具有液晶性质。这些聚合物被制备用作毛细管气相色谱和超临界流体色谱的固定相。
• The Substrate Spectrum of the Inverting sec-Alkylsulfatase Pisa1
  作者：Markus Schober、Tanja Knaus、Michael Toesch、Peter Macheroux、Ulrike Wagner、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100864

  日期：2012.6.18

  The substrate spectrum of the inverting alkylsulfatase Pisa1 was investigated using a range of sec‐alkyl sulfate esters bearing aromatic, olefinic and acetylenic moieties. Perfect enantioselectivities were obtained for substrates bearing groups of different size adjacent to the sulfate ester moiety. Insufficient selectivities could be doubled by using dimethyl sulfoxide (DMSO) as co‐solvent. Hydrolytically

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。
• Diastereotopos-differentiating allylic alkylation as a key step in the synthesis of γ-glutamyl boletine
  作者：Dnyaneshwar Gawas、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b917589j

  日期：——

  γ-glutamyl boletine is described, based on a diastereotopos-differentiating allylic alkylation of chelated amino acid ester enolates. Independent of the configuration of the leaving group in the allylic substrate, the allylation product is obtained as a single stereoisomer. Its configuration is solely controlled by the stereogenic center adjacent to the π-allyl complex formed.

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。
• Syntheses of Aggregation Pheromones of the Palm Weevils Rhyncophorus vulneratus and R. phoenicis and of (+)-trans-Whiskey Lactone
  作者：J. Yadav、C. Rao、A. Prasad、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289579

  日期：2011.12

  (+)-trans-whiskey lactone [(4S,5R)-5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one] were synthesized stereoselectively by using a radical cyclization reaction as a key step. All three molecules were synthesized from a common cyclic acetal intermediate. alcohols - pheromones - lactones - radical reactions - stereoselective synthesis

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成