Cy 5 | 146368-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Cy 5
• 英文别名: Cy7 NHS ester, disulfo；1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]-2-[(1E,3E,5E)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 146368-14-1
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₁₀S₂
• 分子量: 753.895
• InChiKey: WXWLHDCCGVWTDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

生物活性标记试剂Cy5-SE（Cy5 NHS Ester）可用于标记肽、蛋白质和寡核苷酸的氨基基团。其激发波长为649 nm，发射波长为670 nm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy 5 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(6-((2-aminoethyl)amino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用全氟化碳纳米乳液测量细胞内 pH 值

  摘要：

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH

  DOI：

  10.1021/ja407573m
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-5-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(5-carboxypentyl)-2,3-dihydro-1H-2-indolyliden]-1,3-pentadienyl-3,3-dimethyl-3H-5-indoliumsulfonate 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cy 5
  参考文献：
  名称：

  基于2,3-二甲基-3-（4-磺丁基）-3 H-吲哚-5-磺酸的水溶性茚二羰花青染料

  摘要：

  合成了一系列基于2,3-二甲基-3-（4-磺丁基）-3 H-吲哚-5-磺酸的单反应性水溶性茚二羰花青染料。这些染料除了在偶氮烯端基中还包含（最多3个）磺基烷基外，还包含两个芳族磺基。研究了磺丁基的数量和位置对溶液中游离染料以及与抗体（IgG）结合后染料的光谱性质和光稳定性的影响。这些染料的最大吸收在649和653 nm之间，摩尔吸收率在240,000和256,000 M -1  cm -1之间，最大发射波长在668至672 nm之间，游离形式的荧光量子产率在28％至32％之间，与IgG结合时可达到43％。这些染料与磺基基团的数量无关，在水中浓度高达5×10 -5  M时没有聚集。发现磺基烷基基团的数量与IgG共轭染料的荧光量子产率和光稳定性直接相关。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.007
• 作为试剂：
  描述：

  Singlet oxygen sensor green 在 Cy 5 、 oxygen 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 C₃₆H₂₁ClO₉
  参考文献：
  名称：

  活性氧对有机荧光团光漂白的贡献

  摘要：

  通常用于生物成像应用的荧光团的光激发会产生活性氧 (ROS)，这会导致荧光团的漂白和对所研究的生物系统的损害。在这项研究中，我们表明单线态氧对水溶液中低浓度的 Cy5 和 ATTO 647N 光漂白的贡献相对较小。我们还表明，当与保护剂环辛四烯 (COT)、硝基苯甲醇 (NBA) 或 Trolox 共价连接时，Cy5 产生的 ROS 显着减少。这种荧光团在散装溶液和单分子荧光测量中都表现出增强的光稳定性。虽然荧光团 ATTO 647N 和 ATTO 655 表现出比 Cy5 和此处研究的保护剂连接的 Cy5 衍生物更高的光稳定性，

  DOI：

  10.1111/php.12204

文献信息

• TETRA-ARYL CYCLOBUTANE INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTION FOR THE TREATMENT OF HORMONE REFRACTORY CANCER
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160229811A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present disclosure provides tetra-substituted cyclobutane inhibitors of Androgen Receptor Action, and methods of using such inhibitors, for the treatment of hormone-refractory cancers.

  本公开提供了四取代环丁烷抑制剂的雄激素受体作用，并使用这些抑制剂的方法，用于治疗激素难治性癌症。
• A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c0ob00133c

  日期：——

  active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。
• [EN] 2-(1H-INDOL-4-YLMETHYL)-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE DERIVATIVES AS COMPLEMENT FACTOR B INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOL-4-YLMÉTHYL)-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR B DU COMPLÉMENT UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OPHTALMIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014143638A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein X is N or CH, Y is NH, O or S, methods for manufacturing these compounds, and their uses as Factor B inhibitors for the treatment of conditions and diseases associated with complement alternative pathway activation such as age-related macular degeneration, diabetic retinopathy and related ophthalmic diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions and combinations of pharmacologically active agents.

  本发明提供了一种化合物的公式（I）：其中X为N或CH，Y为NH，O或S，制造这些化合物的方法，以及它们作为因子B抑制剂用于治疗与补体替代途径激活相关的疾病和疾病的用途，如年龄相关性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变和相关眼科疾病。本发明还提供了药物组合和药理活性剂的配方。
• [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING<br/>[FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：LASERGEN INC

  公开号：WO2013040257A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates generally to 3'-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。
• Synthesis and cellular uptake of carbamoylated mannose derivatives
  作者：Hidde Elferink、Kim Geurts、Stijn Jue、Somhairle MacCormick、Gerrit Veeneman、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1016/j.carres.2019.06.008

  日期：2019.7

  studies on carbamoyl mannosides, the observed uptake was not related to carbamoyl group on the mannose residue but rather to the cyanine dye attached, a trend previously observed for Cy5-fructose conjugates. The NBD-conjugates however, showed a temperature and concentration dependent uptake in case of mannose conjugates. These results suggest a profound impact of the dye which should be taken into consideration

  合成了一系列3-氨基甲酰基-和2,3-二氨基甲酰基-甘露糖衍生物，与荧光染料（Cy5GE，AF 647或NBD）缀合，并通过FACS研究了它们在A549和THP-1细胞系中的细胞摄取。与对氨基甲酰基甘露糖苷的早期研究相比，观察到的摄取与甘露糖残基上的氨基甲酰基基团无关，而与附着的花青染料有关，这是以前对Cy5-果糖共轭物观察到的趋势。然而，在甘露糖缀合物的情况下，NBD缀合物显示出依赖于温度和浓度的摄取。这些结果表明该染料具有深远的影响，在研究通过染料缀合吸收小分子时应考虑到这一点。